Lima hari sebelum Natal, tepatnya 20 Desember 1940, pasangan Francis Scott Fitzgerald dan Sheilah Graham menghadiri pemutaran film This Thing Called pada malam hari di Pantages Theatre. Ketika hendak menuju mobilnya seusai acara, penulis yang lebih dikenal dengan nama F. Scott Fitzgerald tersebut merasa pusing. Ia pun kesulitan berjalan. Dengan suara tegang, kepada pasangannya itu, Fitzgerald memberitahu bahwa orang-orang yang melihatnya pasti akan berpikir bahwa ia sedang mabuk.
Tak ada yang mengira bahwa malam itu menjadi pertanda malaikat maut akan menjemput salah satu penulis klasik terbesar Amerika Serikat tersebut. Keesokan hari, di usia yang ke 44 tahun, Fritzgerald ambruk di apartemen Graham yang juga menjadi tempat tinggalnya. Diduga, Fitzgerald mengalami serangan jantung. Fitzgerald pergi saat ia belum merampungkan novel ke empatnya, The Last Tycoon.
Sheilah Graham menjadi salah satu perempuan yang pernah mewarnai kehidupan F. Scott Fitzgerald menjelang kematiannya. Meskipun hubungan keduanya diwarnai ketegangan, tetapi Graham menjadi sosok yang mampu menerima lelaki kelahiran 24 September 1898 tersebut ketika dibelit masalah finansial dan kecanduan alkohol. Masalah terakhir inilah yang berkontribusi terhadap kematian Fitzgerald.
Tak hanya dengan Sheilah Graham, Fitzgerald juga sempat dikabarkan memiliki hubungan romantis dengan bintang muda, Lois Moran sewaktu pertama kali tinggal di Hollywood. Kedekatan keduanya memicu kecemburuan istri Fitzgerald, Zelda Zayre. Kelak, Lois Moran menjadi inspirasi penulis kelahiran Kota Saint Paul menciptakan karakter Rosemary Hoyt dalam Tender is the Night.
Jauh sebelum dengan Sheilah Graham maupun Lois Moran, kehidupan asmara F. Scott Fitzgerald cukup berwarna. Perempuan pertama yang berhasil menghuni hatinya adalah seorang sosialita kaya bernama Ginevra King. Ia putri dari Charles Garfield King, salah satu keluarga old money di Chicago.
Keduanya bertemu saat Fitzgerald berumur 18 tahun dan King berusia 16 tahun di Saint Paul. Fitzgerald yang kala itu menjadi mahasiswa Universitas Princeton saling berkorespondensi dengan King yang bersekolah di Connecticut
Fitzgerald bahkan mengirimi King tulisannya berjudul The Perfect Hour yang menggambarkan kisah mereka berdua yang berakhir happy ending. Sayangnya, akhir dari kisah cinta keduanya tak seperti dalam cerita tersebut.
Charles Garfield King yang kesal karena Fitzgerald terus-menerus mendekati putrinya memperingatkan laki-laki itu untuk tidak bermimpi menikahi putrinya. Alasannya, Fitzgerald berasal dari kasta bawah dan  tak akan mampu memberikan kehidupan yang layak kepada Ginevra King.
Kisah kasih Fitzgerald dan King yang penuh gairah mulai dari warsa 1915 hingga 1917 pun berakhir menyedihkan. Patah hati, Fitzgerald memutuskan keluar dari Princeton kemudian mendaftar sebagai anggota angkatan darat Amerika di tengah kecamuk Perang Dunia 1.
