Alkisah  Gye Seon woo (Bae In hyuk) adalah anak laki-laki pertama dari dua bersaudara. Adik perempuannya bernama Gye Seo woo. Seperti hubungan kakak beradik pada umumnya, yang tampak tidak akur dan sering bertengkar namun sebenarnya saling menyayangi. Seo woo bahkan sering mengejek kakaknya, namun jika dia  mendapatkan masalah kakaknya pasti akan datang membantunya.
Seon woo berasal dari  keluarga kaya. Berkat harta orang tuanya, Seon woo tampil sangat modis dan bergaya, ditambah lagi dengan mobil mewah yang melengkapi auranya. Selain itu wajah tampannya juga menjadi magnet yang menarik perhatian bagi banyak kaum hawa.
Dengan semua kelebihan yang melekat padanya, Seon woo berjulukan playboy. Dikatakan dia adalah legenda jurusan sejarah yang mengencani puluhan wanita. Senyuman Seon woo memang mengalihkan dunia gadis-gadis yang menatapnya, maka wajar banyak yang oleng dengan pesonanya. Bahkan gadis yang baru sebatas sekelas dengannya saja sudah merasa sangat beruntung.
Kemudian Seon Woo bertemu dengan Lee Dam (Lee Hye ri), gadis yang tidak pernah dan tidak berniat berkencan dengan siapapun. Mereka bertemu pertama kali di kampus ketika jaket Lee Dam jatuh. Seon woo ingin mengambilkannya namun Lee Dam menolak dan justru menyuruh Seon woo meletakkan jaketnya ditanah, kemudian Dam mengambil sendiri. Dari sini Seon woo justru merasa gemas dengan Lee Dam yang tampak menghindarinya, sedangkan gadis-gadis lain beramai-ramai mengejarnya. Dalam pikiran seon woo lee Dam menarik karena berbeda dengan gadis kebanyakan.
Kenapa Lee Dam menghindari Seon woo adalah karena dia terikat dengan gumiho. Jika Lee Dam bersentuhan dengan pria yang lahir ditahun macan, maka dia akan melemah. Seon woo yang kebetulan  juga lahir ditahun macan tentu saja menjadi pantangan bagi Lee Dam.
Dari sinilah akhirnya kisah mereka dimulai. Lee Dam  yang terus menghindar membuat Seon woo bertanya-tanya hingga akhirnya majulah dia mengawali pendekatan. Sesuai keahliannya yang seorang playboy, Seon woo meminta kontak Lee Dam dengan pura-pura menanyakan waktu. Baru ketika Lee Dam mengecek di ponsel Seon woo merebutnya dan berbagi kontak Lee Dam. Namun Lee Dam bahkan mengabaikan pesan  Seon woo.
Lee Dam akhirnya membalas pesan Seon woo pada kasus toilet. Saat itu Lee Dam punya masalah dengan toilet yang tersumbat dan harus beres sebelum Woo yeo atau mas Eorosin kembali dari membeli makanan. Seon woo memberi bantuan lewat pesan serta panggilan dan cara itu berhasil. Saking senangnya Lee Dam bahkan menjanjikan mentraktir makan Seon woo.
Bukan berarti mereka sudah dekat ya. Lee Dam sendiri sudah memulai hari-harinya bersama Shin Woo yeo (Jang Ki young), gumiho yang membuatnya terikat kontrak. Sedangkan disisi lain Seon woo menjadikan Lee Dam taruhan. Teman-temannya mengatakan Seon woo tidak mungkin mendapatkan Lee Dam, namun bukan Seon woo kalau tidak percaya diri dengan kemampuannya menakhlukkan hati wanita. Maka ketika temannya mengajukan taruhan 100.000 won dia langsung menerima.
Berbagai trik pendekatan dijalankan Seon woo. Namun Lee Dam sama sekali tidak luluh. Bahkan ketika kencan, Lee Dam membuat serangkaian rencana agar Seon woo muak kepadanya. Lee Dam bertingkah sebagai gadis rakus tidak tau malu dan menyebalkan ketika kencan. Namun Seon woo bukannya muak justru tertarik. Sikap Lee Dam yang tidak jaim justru menarik perhatiannya. Jadilah kencan yang diharapkan Lee Dam akan membuat Seon woo menyerah ini justru membuat Seon woo makin gencar melakukan pendekatan.
Akhirnya Seon woo kena karma, lama-lama dia jatuh cinta sungguhan. Lee Dam mampu meluluhkan kebadboyan Seon woo. Benar kata pepatah kalau cinta dapat mengubah segalanya.
Jae jin, sahabat Lee Dam mengatakan kalau Dam adalah tipikal gadis yang lebih mengutamakan kepribadian yang baik. Maka Seon woo membaikkan tingkah lakunya demi Lee Dam. Dia bahkan berhenti merokok karena Lee Dam pernah mengatakan tidak menyukainya.
Saking bucinnya, Seon woo bahkan rela melakukan apapun demi Lee Dam. Ketika ada rumor buruk tentang taruhan 100.000 wonnya, Seon woo rela mengaku kalah taruhan agar citra baik Lee Dam aman.
Berkali-kali Seon woo menyatakan perasaannya dengan tulus, namun selalu ditolak oleh Lee Dam. Bahkan ketika Lee Dam sudah dalam posisi berpacaran dengan Woo yeo, Seon woo belum ingin menyerah. Dia masih tetap baik kepada Lee Dam, bahkan hadir disaat Lee Dam terluka ataupun bersedih.
Namun pada akhirnya happy ending tidak berpihak kepada Seon woo. Dalam drama ini dia memang ditakdirkan menjadi sadboy. Namun setidaknya dia sudah dengan begitu gigih memperjuangkan gadis yang dicintainya. Meski berakhir tragis Seon woo belajar banyak, termasuk sikapnya yang makin membaik setelah mengenal Lee Dam.
Finally Seon woo memutuskan untuk belajar diluar negeri. Selain karena keinginan orang tuanya, dia juga ingin menyembuhkan luka hatinya. Bagaimanapun Lee Dam sudah begitu dalam mengisi ruang hatinya sehingga tidak mudah untuk mengabaikan luka hati itu. Sebelum pergi dia bahkan masih sempat mengungkapkan perasaannya untuk yang kesekian kali. Pengakuan cinta sekaligus perpisahan.
Dan sekian kisah mereka berakhir dengan jabat tangan. Seon woo bahkan menangis untuk akhir kisah cintanya. You  knowlah air mata pria biasanya lebih jujur karena mengungkapkan perasaan tulusnya. Tangisan mereka adalah luapan emosi paling dalam. Jadi bisa dikira-kira ya seberapa dalam Seon woo mencintai Lee Dam kalau dia sampai menangis dengan akhir kisah cintanya. Btw memang berakhir menyakitkan. Semoga happy ending di next drama ya..
