Dalam masa awal kemunculan Inquirer ini, tidak lepas dari masalah.
Masalah Inquirer pertama adalah mengenai materi, mulai dari tidak adanya uang dan mesin cetak.
Inquirer pada awal pembentukannya juga tidak diawali dengan semangat optimisme untuk dapat menjadi media terunggul.
1990: Inquirer Berkembang Pesat
Meskipun awalnya tidak optimis, namun dalam kurun waktu 5 tahun, Inquirer mampu menyalip media harian lain.
Inquirer menjadi surat kabar paling banyak beredar di Filipina.
Sejak saat itu, Inquirer terus menjadi koran dengan posisi terdepan karena memiliki sirkulasi dan pembaca paling besar.
Inquirer semakin kokoh dengan pelaporannya yang semakin berani.
Sejarah mencatat bahwa Inquirer berani dan berperan sebagai pengawas dalam penggulingan pemerintahan Joseph Estrada yang dilanda korupsi dan kekuasaan pendahulunya, Gloria Macapagal-Arroyo, di mana Arroyo dipertimbangkan menjadi presiden paling korup di Filipina.
Selain itu, Inquirer juga memecahkan pengungkapan terbesar mengenai penipuan tong babi senilai 10 miliar peso yang dilakukan oleh Janet Napoles.Â
1997: Lahirnya Inquirer.net
Pada 27 Oktober 1997, The Inquirer menjadi media pertama di Filipina yang online melalui peluncuran Inquirer.net.
Peluncuran situs web Inquirer.net disebutkan karena munculnya internet.