Imbas dari prestasi dan ketenaran Liverpool, derbi Merseyside menjadi kurang menarik karena biasanya Everton masih kurang bisa menyaingi kekuatan Liverpool--termasuk prestasi. Dua faktor yang kemudian bisa sedikit melegakan kubu Everton saat derbi adalah keberadaan David Moyes dan performa Liverpool yang mulai tidak stabil.
Sebelum Moyes melatih Manchester United, ia adalah sosok penting yang menjaga Everton cukup konsisten di posisi 10 besar. Bahkan, sebelum Tottenham Hotspur mengalami kebangkitan untuk merangsek sebagai bagian dari Big Six--Man. United; Liverpool; Arsenal; Chelsea; Man. City; Spurs, Everton adalah salah satu klub berpengalaman untuk menjadi pengganggu perebutan klasemen di zona Liga Europa.
Apa yang dilakukan Moyes, membuatnya sangat disegani. Ia bahkan direkomendasikan langsung oleh Sir Alex Ferguson sebagai suksesornya di Manchester United. Namun, kepergiannya dari Everton tidak hanya membuat kariernya terjun bebas, Everton pun mengalami hal serupa.
Mereka mulai kesulitan menemukan manajer yang mampu membawa Everton minimal ada di 10 besar. Sampai kemudian pergantian manajer tiba pada giliran membuka pintu untuk pelatih gaek, Carlo Ancelotti.
Keputusan yang sempat dipertanyakan. Karena, kapan lagi Arsenal dapat bekerja sama dengan pelatih yang mampu membawa setiap klubnya berprestasi, seperti AC Milan, Bayern Munchen, dan Real Madrid.
Namun, perjalanan takdir Don Carlo sepertinya memang untuk Everton. Meskipun di paruh akhir musim 2019/20, Everton tidak berhasil bersaing di zona Liga Europa, langkah mereka terlihat cukup baik.
Hal ini kemudian dipertegas dengan perjalanan awal The Toffes di EPL 2020/21. Jordan Pickford dkk. berhasil menyapu bersih 4 laga awal dengan kemenangan. Pencapaian itu mengirim mereka untuk sementara ada di puncak klasemen.
Melihat pemandangan itu, tidak dipungkiri bahwa derbi Merseyside kali ini akan berjalan menarik. Ada dua alasan yang dapat melandasinya.
Pertama, faktor pelatih. Kali ini dua klub itu memiliki dua pelatih yang sarat pengalaman dan berprestasi. Meski, Ancelotti disebut sebagai sosok yang bervisi "old school", tetapi tidak menutup kemungkinan akan merepotkan permainan Liverpool.