Laga lain yang selalu dikenang dari Sir Bobby Charlton adalah laga semi-final Piala Dunia 1966 antara Inggris vs Portugal di Wembley, London, 26 Juli 1966. Mengapa pertandingan semifinal ini menjadi legend daripada pertandingan final yang dimenangkan juga oleh Inggris?
Bukan karena Charlton tidak mencetak gol di final, Charlton telah melakukan tugasnya dengan sempurna untuk tim dalam kemenangan 4-2 atas Jerman (Barat) terutama dalam kontribusinya untuk membayangi Franz Beckenbauer.
Pertandingan semifinal menjadi legend bagi Charlton dengan dua golnya untuk kemenangan 2-1 three lion atas Portugal. Gol pertama mungkin relatif biasa-biasa saja, bahkan ada kecurigaan bahwa gol itu seharusnya dianulir karena Roger Hunt berdiri offside.
Tetapi gol kedua adalah ciri khas Charlton, yang berlari ke bola dan dengan kecepatan dan kekuatan serta akurasi tendangan kemudian melepaskan tembakan keras melewati penjaga gawang Portugal Pereira yang tak berkutik.Â
Sungguh menakjubkan, foto-foto dari gol tersebut memperlihatkan jika Charlton tidak menyentuh tanah alias "masih melayang" bahkan ketika bola sudah membentur bagian belakang gawang.
Pertandingan lainnya yang tak kalah mengesankan dari Sir Bobby Charlton adalah momen final Piala Eropa (Champions) antara Benfica vs Manchester United di Wembley, London, 29 Mei 1968.Â
MU yang berjuang untuk menjadi tim Inggris pertama yang mengangkat Piala Eropa, sementara itu Sang lawan, Benfica sudah dua kali memenangkan trophy tersebut.
Sir Bobby Charlton menjadi kapten tim pada malam yang menandai puncak mimpinya, melengkapi trophy juara Piala Dunia bersama timnas Inggris dan juara Eropa bersama klub Manchester United.Â
Charlton pada akhirnya mencetak dua gol dari kemenangan 4-1 MU atas Benfica. Charlton membuka skor di waktu normal (menit 53') menyelesaikan umpan silang dari David Sadler dengan sundulannya yang sebelumnya amat jarang terjadi. Namun Benfica berhasil membalas dan memaksakan perpanjangan waktu melalui gol dari Graca.
Pertandingan pun berlanjut ke babak perpanjangan waktu. Manchester United dengan perkasa akhirnya mengangkat trophy Champions Eropa pertamanya setelah bombardir gol-gol spektakuler dari George Best dan Brian Kidd serta gol kedua dari sang kapten Bobby Charlton yang menyelesaikan pertandingan dengan kemenangan yang luar biasa, menciptakan momen mengharukan kenangan 10 tahun tragedi Munich saat Sang kapten membawa trophy kepada Sang pelatih Matt Busby.
