Masjid Kauman Kota Lama, berada diutara perempatan Pasar Pon belok kiri, bangunan masjid masih berdiri kokoh dan dipakai sampai sekarang. Angka tahun pembuatan 1560 dan dipugar tahun 1965 sesuai pada prasasti yang terdapat pada halaman masjid.
Dan dibelakang masjid ada komplek makam para pengurus masjid, dan salah satu makam yang bercungkup besar dan tidak terawat, karena ada kepercayaan tidak boleh menziarahi makam tersebut, entah bagaimana sejarahnya tentang hal ini, ketika bertanya pada orang yang diberada disekitar masjid dia hanya menggeleng tidak mau berpolemik dan tidak mau berandai-andai. Mungkin  dalam adat [norma] Jawa istri seorang raja tidak boleh kawin lagi sepeninggal sang raja, namun salah satu istri ada yang kawin lagi sepeninggal sang raja, dan ketika meninggal dan dikuburkan di komplek makam Setono  jenasahnya tidak bisa masuk kedalam liang lahat, akhirnya dikuburkan di belakang masjid  Kauman ini. Ada kepercayaan perempuan yang merawat makam tersebut akan menjadi wanita nakal, dan tapi sering juga ada perempuan nakal yang berziarah disitu agar laris dan diminati lelaki hidung belang. Tapi entahlah kepercayaan itu masih berlaku sampai sekarang.
Selain masjid juga terdapat pondok pesantren yang berada di samping kanan kiri serta jalan masuk ke masjid Kauman Kota Lama ini.
[caption id="attachment_351437" align="aligncenter" width="504" caption="Kuliner khas kota lama, sego tahu, pecel tumpuk, dan sate setono"]
Sate Ayam dan Sego Tahu, kuliner khas yang hanya bisa kita dapatkan di daerah ini, sebenaranya di Ponorogo merupakan sentra sate ayam, namun sate ayam di daerah Kota Lama ini mempunyai ciri khas, dimana ayam direbus dulu sebelum di sunduk menjadi sate, sambal kacang dan bumbunya juga beda dengan sate di daerah Ponorogo kota, dan ke khasan ini diikuti oleh pedagang-pedagan sate di pinggiran dan desa-desa di Ponorogo, sate ini biasa jualannya dipikul sambil teriak "Teeeeee................ sate....................."
Namun begitu juga banyak pedagang sate yang mangkal di sekitaran kota lama, diantaranya di komplek pasar Pon dan di utara, timur, selatan, dan barat pasar Pon.
Sego tahu, nasi tahu yang khas nasi atau lonthong yang di kasih tahu goreng yang dikopyok dengan telur, sambal atau bumbunya kacang peda dan diberi kecap manis dan acar. Dan nasi tahu ini bisa kita dapatkan di selatan perempatan dan barat perempatan.
Ada juga pecel tumpuk dan soto santan khas pasar pon, yang akan memanjakan lidah pengunjung.
[caption id="attachment_351249" align="aligncenter" width="486" caption="rumah khas Ponorogo-an dan juragan batik"]
Rumah priyayi dan juragan batik, Di sepanjang jalan Batoro Katong dan sekita kota lama ini kita akan dibuat kagum oleh rumah rumah dengan arsitek lama, rumah khas Ponorogo seperti gambar di atas dan  rumah yang menjulang tinggi dengan atap yang agak tegak dengan halaman luas. Mirip bagunan jaman Belanda, dan hanya orang-orang kaya yang bisa memiliki bangunan ini. Dan daerah ini dulu menjadi rumah-rumah juragan batik, dan bangunan tersebut selain digunakan rumah hunian juga dibuat sekolahan dan perkantoran. Nama jalan-jalan seperti sido mukti, cide wilis, ukel, parang menang, parang kusumo menjadi bukti kalau daerah sini menjadi pusat batik dan kota.
[caption id="attachment_351250" align="aligncenter" width="510" caption="kota budaya"]
