Dasiyah dipresentasikan sebagai sosok wanita progresif pada masanya. Ia begitu independen, tak ingin melayani laki-laki dan terjebak dalam peran gender tradisional lainnya. Yang ada di pikiran Dasiyah hanya satu: Kretek!
Dasiyah adalah seorang wanita yang unik. Ia memilih menekuni dunia kretek alih-alih tunduk pada norma-norma sosial. Setiap kalimat yang dilontarkan para pria yang merendahkannya, tidak digubris.
Di saat tak ada orang-orang di sekelilingnya yang memahami, kehadiran Soeraja (Ario Bayu) memberikan angin segar. Soeraja membantu Dasiyah merealisasikan mimpi, sebagai dukungan untuk perempuan yang dicintai, sekaligus membalas utang budi lantaran hidupnya diselamatkan keluarga Idroes. Meski ini seketika sirna, begitu tuduhan keterlibatan dengan Partai Komunis Indonesia (PKI), mengubah jalan hidup keduanya.
Sementara itu di masa kini, Lebas masih mencari Jeng Yah. Pencariannya sampai ke Museum Kretek di Kudus, Jawa Tengah. Di mana ia bertemu dokter Arum (Putri Marino) yang mengetahui bahwa foto tersebut adalah foto keluarganya, dan Dasiyah merupakan kakak dari ibunya.
Mereka menghadapi ketidakmengertian dan trauma keluarga oleh sebab peristiwa 1965, yang masih membayangi kehidupan Dasiyah dan Rukayah.
Keduanya pun saling bekerja sama untuk mencari Jeng Yah sebelum Seoraja mengembuskan napas terakhirnya.
Saat bersama Lebas, Arum mengaku tak pernah bertemu Dasiyah, budenya. Arum tidak pernah mendapatkan informasi tentang Dasiyah dari sang ibu, Rukayah, yang selalu menangis setiap nama Dasiyah disebut. Karena itu, Arum urung bertanya lebih lanjut.
Respons Rukayah nampaknya mengarah pada trauma karena tragedi 1965, peristiwa yang membuatnya kehilangan Dasiyah dan Idroes, ayahnya, yang ditangkap aparat militer karena diduga terlibat dengan kelompok komunis. Wajar ia trauma. Sebab Rukayah di usia senjanya hidup miskin sambil dibayang-bayang cap “keluarga eks tahanan politik (tapol)”.
Hidup kedua kakak beradik ini tak kunjung mudah. Dasiyah dan Rukayah harus “merunduk”, saling menjaga, dan mengandalkan bantuan aparat keamanan untuk menjamin keselamatan mereka. Sebab, masyarakat mengucilkan orang-orang yang dicurigai sebagai PKI, lantaran dinilai mau merebut kekuasaan dan mengubah ideologi bangsa menjadi komunisme.
Dalam serial Gadis Kretek, konflik tidak tercipta oleh tokoh mana pun. Melainkan sebuah tragedi sejarah yang menjadi akar konflik, kemudian datang bersamaan dengan keputusan-keputusan tiap tokoh yang menjadikannya dramatis.
Rukayah tentu trauma dengan apa yang dialami oleh keluarganya dan ingin menutupinya, Rukayah juga ketakutan Arum akan mengalami stigma dan diskriminasi apabila identitasnya diketahui oleh publik.