Roy ditugaskan menjadi bassis di bandnya Ronnie Hawkins dan di posisi gitar diisi oleh Robbie Robertson guru gitarnya Roy Buchanan ketika ia masih remaja.
Awal era 60an, Roy Buchanan memutuskan untuk keluar dari bandnya Ronnie Hawkins dan pulang ke Amerika Serikat. Â Roy menghabiskan era 60an nya menjadi musisi yang dibayar untuk membantu perform dan rekaman atau istilah nya adalah session musician. Meskipun hanya menjadi session musician, Roy tampil dengan maksimal.Â
Teknik gitar "chicken picking" yang Roy buat menjadi ciri khas teknik permainan gitarnya Roy. Â Roy membantu proses rekaman dan live musisi-musisi seperti Freddy Cannon, Merle Kilgore dan banyak lagi. John Lennon, Eric Clapton dan Merle Haggard memberi pujian untuk permainan gitarnya Roy meskipun ia hanya menjadi seorang session musician.
Akhir era 60an Roy tetap mentok hanya menjadi session musician dan belum membuat karya sendiri lagi setelah terakhir merilis single ditahun 1961. Era akhir 60an nama Jimi Hendrix mulai dikenal dengan band trio The Jimi Hendrix Experience dan Roy tertarik dengan album debut bandnya Jimi Hendrix itu.
Di tahun 1968, Roy pernah di belikan sebuah tiket konser The Jimi Hendrix Experience oleh seorang teman sekaligus seorang fotografer yang bernama John Gossage. Gossage mempunyai niatan untuk mempertemukan Jimi Hendrix  dan Roy Buchanan karena teknik gitar dan permainan gitar nya Roy ditiru oleh Jimi Hendrix.
Roy menolak tiket pemberian temannya itu  dan yang datang kesana akhirnya John Cossage. Saat konser selesai, John Cossage mendekati Jimi Hendrix ke belakang panggung.
Cossage meminta Jimi Hendrix untuk mau menemui  Roy Buchanan  di The Silver Dollar untuk sekedar berbincang namun Jimi Hendrix menolak dan lebih memilih berpesta dengan wanitanya.
John Cossage merahasiakan pertemuannya dengan Jimi Hendrix dan ia berbohong ke Roy kalau dirinya tidak bisa bertemu langsung dengan Jimi Hendrix.
Cossage berbohong supaya tidak ada lagi perdebatan di antara mereka berdua. Roy akhirnya memutuskan pensiun bermusik diakhir 60an dan kembali lagi menjadi tukang cukur sembari belajar trading.
Kesempatan untuk menjadi gitaris terkenal dimulai ketika ditahun 1971 sebuah program televisi menayangkan Roy Buchanan selama 1 jam. John Lennon, Eric Clapton dan Merle Haggard sudah memberikan pujian kepada Roy sebelum program televisi itu menayangkan tentang Roy Buchanan.
Setelah program televisi itu tayang, Keith Richards mengajak Roy Buchanan untuk bergabung di band The Rolling Stones menggantikan gitaris terdahulu Brian Jones yang tewas tenggelam di kolam renangnya. Roy menolak ajakan Keith Richards mungkin karena Roy tidak terlalu suka dengan gaya hidup personel-personel The Rolling Stones.
