Kekalahan dengan skor 3-1 atas tuan rumah Napoli pada ajang Leg Pertama UCL 2012 pada 22 Desember 2012. Membuat Chelsea harus membalikkan keadaan pada leg kedua.Â
Banyak yang meragukan sikap manajemen Chelsea yang memilih memecat AVB padahal mereka masih harus melakoni laga penentuan, akan tetapi penunjukkan Roberto Di Matteo sebagai pelatih pengganti sementara nyatanya membuahkan hasil positif.Â
Chelsea berhasil menaklukkan Napoli di leg kedua guna meloloskan klub tersebut ke babak perempat final UCL 2012. Chelsea yang kembali menemukan permainan  terbaiknya di bawah arahan Roberto Di Matteo berhasil melanjutkan babak perempat final UCL dengan mulus menghadapi Benfica, Chelsea berhasil mengalahkan tim tersebut dengan keunggulan agregat 3-1
Ujian terberat di Panggung Uefa Champions League
Lolos ke babak semifinal nyatanya tak membuat para pemain Chelsea menjadi lega. Chelsea harus menghadapi Barcelona di fase semifinal. Barcelona asuhan Pep Guardiola merupakan juara bertahan pada UCL musim 2011 sebelumnya.Â
Bermaterikan pemain macam mega bintang Lionel Messi, David Villa, Pedro, Pique, Iniesta, Akexs Shancez, Xavi, hingga Charles Puyol nyatanya akan semakin membuat fans Chelsea khawatir akan nasib tim Chelsea di babak semifinal.
Menjalani babak semifinal leg pertama melawan Barcelona, Chelsea berhasil menang dengan skor tipis 1-0 melalui gol Drogba di menit 45+2 (babak pertama).Â
Chelsea yang mendapatkan angina segar berkat kemenangan tipis 1-0 atas Barcelona di leg pertama, sangat percaya diri menghadapi Barca di Camp Nou. Tampil dengan Skuad terbaiknya termasuk sang striker andalan Didier Drogba serta sang gelandang Frank Lampard.
Barca yang tampil menyerang dan  mengurung pertahanan Chelsea mampu membuat Chelsea tak bedaya dengan hanya menerapkan taktik parkir bus.Â
Barca yang tampil dominan mampu mengungguli Chelsea di babak pertama dengan skor 2-1 melalui gol Sergio Busquets dan Andreas Inesta. Chelea yang sesekali memanfaatkan serangan  balik mampu memperkecil kedudukan melalui gol chip pemain asal Brazil yakni Ramires.
Di babak kedua Chelsea justru tampil lebih tenang, walau kehilangan Jhon Terry akibat dikartu merah wasit. Chelsea mampu menahan Barca, bahkan Messi yang mendapat peluang mengungguli Chelsea melalui Pinalti juga gagal setelah tendangannya mampu diantisipasi Petr Cech.
