Mulai sekarang inisiatif politik dan militer diserahkan kepada Dion, sebagai pembela cabang Aristomacha. Para filsuf umumnya memiliki sikap damai, setidaknya dalam surat-surat yang ia kirimkan kepada orang-orang Sisilia dari kedua belah pihak untuk memberi mereka nasihat. Platon adalah satu-satunya tokoh yang sejak awal hingga akhir petualangan Syracuse dihormati secara universal, karena meskipun posisinya tidak nyaman dan sulit, ia tetap mempertahankan pamornya sebagai wasit yang tidak memihak.
Ketika Dion kehilangan harapan untuk kembali ke Sisilia dengan damai, dia mengatur dan memimpin ekspedisi angkatan laut melawan Dionysus. Delapan ratus tentara profesional menaiki tiga kapal dalam upaya yang tampaknya hanya menunjukkan keputusasaan. Para filsuf Akademi mengambil bagian aktif dalam organisasi petualangan ini dan Plutarch mengumpulkan nama Speusippus, Timonides dan Eudemus dari Siprus. Ada yang menemani Dion, di antaranya Milas dari Thessaly yang merupakan penasihat spiritual ekspedisi tersebut.
Ketika para prajurit mengetahui aksi perang ditujukan terhadap kekuatan militer paling tangguh di Barat, mereka semua mengancam akan memberontak atau meninggalkannya, dan hanya dialektika dan diplomasi Dion dan Mlas yang mampu mempertahankan posisi mereka dan mendorong mereka untuk melakukan hal yang sama. lanjutkan.perjalanan. Di belakang Italia adalah lebih dari separuh armada Syracuse, dipimpin oleh Philistus untuk memotong jalur dan mencegah aliansi akhirnya dengan Archytas dari Taranto. Dionisio sendiri pun berangkat ke laut bersama kapal-kapal lainnya, siap berperang.
Dion, dalam tindakan tak terduga dan hampir bunuh diri, memasuki laut lepas, mencapai pantai Afrika. Dari sini ia mendekati Sisilia dari selatan, di wilayah Kartago yang selalu memiliki hubungan bertetangga yang baik. Anda sekarang memiliki dua faktor penentu, basis operasi dan inisiatif. Ketika dia menyeberangi Sungai Hlys dia bergabung dengan kavaleri Akrgas, infanteri Gela, dan pasukan Camarina. Sudah dekat Syracuse, dia berlatih tipuan dengan mengancam Lentini dan memaksa para prajurit kota ini untuk meninggalkan pos mereka di garnisun ibu kota untuk mempertahankan tempat asal mereka. Pasukan Dionysus mundur ke benteng Ortigia dan menyerahkan kota tersebut.
Sekali lagi Plutarch benar ketika dia mengatakan dalam biografinya kemunculan Platon di Sisilia merupakan penyebab utama ekspedisi para akademisi dan revolusi panjang selama lebih dari dua belas tahun, dimulai dengan kemenangan pertama ini dan ditutup dengan kedatangan Timoleon. .dan kepergian terakhir Dionysus. Selama konflik berdarah, para jenderal dari masing-masing dua faksi mati dengan kejam; Â Heraclides dan Dion sendiri di satu sisi, Philistus di sisi lain dan keluarga Aristomacha dan Doris dimusnahkan dalam semacam balas dendam, tepatnya di Sisilia.
Namun kemenangan awal Dion ini memiliki makna baru bagi orang-orang Yunani yang merenungkannya dengan takjub dari seluruh kota di Mediterania. Tirani terpanjang di Yunani dengan sejarah lebih dari setengah abad, yang paling dibenci, karena bentuk pemerintahannya benar-benar menyimpang dari pola Hellenic, dan yang terkuat dalam angkatan bersenjata, kapal dan aparat militer, telah jatuh. Dan mereka telah menggulingkannya kata surat keempat Platon  bukan hoplite atau ksatria, tapi kekuatan penalaran dan meyakinkan.
Athena tidak pernah lupa kemundurannya justru dimulai dengan kekalahan angkatan laut di Syracuse, ketika di tengah Perang Peloponnesia, Athena menikmati keunggulan militer maritim yang luar biasa atas musuh-musuhnya yang menakutkan. sekarang hanya sedikit kapal dan kurang dari seribu tentara yang mampu menetralisir seluruh angkatan laut dan benteng Dionysus yang sangat besar adalah berita yang hampir luar biasa bagi semua orang. Surat singkat keempat, yang ditujukan secara pribadi oleh Platon kepada muridnya, menangkap keterkejutan dan keterkejutan universal ini. Penduduk seluruh dunia saya tidak tahu apakah saya melebih-lebihkan mata mereka tertuju pada satu tempat, dan di tempat itu tepatnya tertuju pada Anda. Yakinkan diri Anda Anda adalah objek perhatian semua orang dan cobalah untuk meninggalkan kejayaan Cyrus dan Lycurgus.
Sikap pertama Platon terhadap peluncuran filsafat yang tidak terduga ini sepenuhnya positif, sampai-sampai ia meninggalkan posisi netralitas tradisionalnya dan memihak muridnya. Dan saat ini konflik Syracuse tidak lagi menjadi benturan ambisi dan kecemburuan antara dua dinasti, dan telah meningkat menjadi kategori tertinggi pergulatan antara kekuatan dan kecerdasan.
Ketika konflik sipil menimpa Syracuse, Platon menulis surat ketiga yang meragukan dan terutama surat ketujuh, membela diri dari tuduhan bekerja sama di masa lalu dengan tiran. Partai konstitusional, setelah kematian Dion, kini dipimpin oleh putra Dionysius I dan Aristomacha, Hyparinus, yang menduduki kota itu selama dua tahun. Namun, Dionisio yang muda, tidak pernah menjadi pemenang, tidak pernah kalah sepenuhnya, tetap menjadi ancaman terus-menerus.
Dalam surat VIII Platon meralat sikap berperang yang selama ini ia terapkan secara luar biasa dan sekali lagi menjadi penengah yang netral dan tidak memihak antara kedua pihak yang berkonflik. Dia mengusulkan agar putra Dion (; ) dan perwakilan dari dua dinasti, Hiparinos dan Dionysius, menjadi raja bersama di Syracuse. Ia mengusulkan agar sekelompok ahli merancang undang-undang dasar dan menunjuk mahkamah konstitusi, mengikuti skema Nomoi. Terakhir, dia menyarankan untuk mengisi kembali kota-kota Yunani di Sisilia, dan membentuk konfederasi di antara mereka.
Akademi kecil. Usaha Syracuse sama sekali tidak menguras aktivitas politik Platon, yang oleh dirinya sendiri atau oleh murid-muridnya di Akademi menciptakan undang-undang untuk banyak kota lainnya. Salah satunya, Atarneus, yang terletak di Troade menghadap pulau Lesbos, diperintah oleh Hermias, seorang pria yang telah bangkit dari perbudakan menjadi status tiran.