Socrates, yang meninggal saat Diogenes masih bayi, mencoba hidup sederhana. Dia biasanya bertelanjang kaki (meskipun dia akan memakai sandal jika diperlukan) dan dia mengenakan pakaian tua yang lusuh; tapi dia punya rumah dan keluarga. Saat berjalan-jalan di pasar, Socrates dengan terkenal berkata, Berapa banyak barang yang tidak saya perlukan! Diogenes mengambil kesederhanaan Sokrates pada kesimpulan logisnya, sedemikian rupa sehingga Platon, yang sezaman dengan Diogenes, diduga menjulukinya 'Socrates sudah gila'. Cerita berlanjut  Diogenes melihat seekor tikus memakan remah-remah roti kasar yang dia makan, dan terinspirasi untuk mengurangi hidupnya seminimal mungkin. Jadi dia mengurangi pakaiannya menjadi satu jubah yang bisa dia lipat menjadi dua, membuatnya sejuk di musim panas dan hangat di musim dingin.Â
Dia secara konsisten bertelanjang kaki. Dia membawa ransel untuk menyimpan barang-barang yang dia butuhkan  pada dasarnya makanannya. Ia hidup dengan mengemis, namun bersedia diajak makan malam  meski ia pernah menolak untuk makan malam untuk kedua kalinya dengan tuan rumah yang menurutnya kurang disyukuri atas kehadirannya pada kali pertama. Dia tidak punya rumah, tapi terkenal tidur di toples keramik besar (yang sering disebut 'tong'). Cerita lain tentang penghematannya adalah dia mempunyai sebuah cangkir kayu namun membuangnya ketika dia melihat seorang anak laki-laki minum dengan tangan yang ditangkupkan, dan menyadari  dia sudah mempunyai apa yang dia perlukan untuk minum.
Tentang apa, dan bagaimana, yang Diogenes ajarkan; 'Bagaimana' lebih mudah dijawab. Dia mulai mengajar melalui teladan, melalui cara hidupnya. Diogenes tidak mengemukakan filsafat yang sistematik, melainkan suatu tantangan yang sistematik. Tantangannya adalah terhadap asumsi masyarakat Yunani yang beradab. Namun cerita lain tentang dia adalah dia menyalakan lampu di siang hari dan berjalan berkeliling sambil berkata, Saya sedang mencari orang yang jujur. Yang dia maksud adalah dia sedang mencari seseorang, seseorang yang mau berpikir dan bertindak. untuk dirinya sendiri daripada mengikuti naluri orang banyak. Saat Diogenes keluar dari pemandian, seseorang bertanya apakah ada banyak pria yang mandi di sana dan dia menjawab Tidak; namun ketika ditanya apakah jumlah pengunjungnya banyak, dia menjawab, Ya, benar. (Di Athena pada saat itu, individualisme hanya berlaku bagi laki-laki pemilik rumah.)
Sikapnya terhadap agama, paling tidak, skeptis. Ia dengan senang hati menunjukkan di mana hal ini bertentangan dengan moralitas: Ketika orang-orang Athena mendesaknya untuk menginisiasi dirinya sendiri, dan mengatakan  para inisiat memperoleh posisi istimewa di Hades, ia berkata, 'Tidak masuk akal jika Agesilaos dan Epaminondas berbohong dalam hal ini. lumpur sementara orang-orang yang sama sekali tidak berharga, hanya karena mereka telah diinisiasi, harus tinggal di Pulau Yang Terberkati'.
Seperti Socrates, Diogenes pada dasarnya adalah seorang moralis. Dia mengajukan pertanyaan, Bagaimana seharusnya manusia hidup; Namun dia menawarkan solusi yang jauh lebih radikal daripada yang pernah direnungkan Socrates; dan dia menjawabnya bukan dengan berbicara, tapi dengan melakukan dan menunjukkan. Mungkin pertunjukannya terlalu berlebihan, karena dia sering dituduh membalikkan kesombongan. Sebuah pepatah tentang dia yang dikaitkan dengan Platon adalah, Betapa menawannya ketidakpedulian Anda, jika saja hal itu tidak begitu terpengaruh! Meski begitu, dia adalah ahli dalam hal-hal yang merendahkan  terutama jika hal tersebut melibatkan hal-hal yang menurut penilaiannya tidak relevan dengan bagaimana orang seharusnya hidup:
Seorang astronom sedang menunjuk di pasar sebuah diagram yang mewakili bintang-bintang, dan mengatakan  'inilah bintang-bintang pengembara' [bahasa Yunani planetes berarti 'pengembara', jadi, planet kita]; Mendengar hal ini, Diogenes berkata, 'Jangan berbohong kawan, bukan mereka yang tersesat, tapi mereka yang di sana  sambil menunjuk pada orang-orang yang berdiri di sekitar.
Sejauh ini, sangat masuk akal. Ketika dia meninggalkan Athena, cerita tentang dia menjadi semakin dipertanyakan. Ada yang menceritakan  saat berlayar ke Aegina dia ditangkap oleh bajak laut dan dijual sebagai budak (jebakan umum dalam perjalanan pada saat itu, hal ini juga pernah terjadi pada Platon). Diduga tanggapan Diogenes terhadap perlakuan ini adalah dengan mengatakan, betapa luar biasanya jika seseorang mempunyai babi atau domba yang hendak dijual, ia menggemukkannya dengan makanan pilihan hingga gemuk, namun padahal ia mempunyai tanggung jawab atas hal itu. makhluk terbaik, manusia, dibiarkan kelaparan dan terus menerus kekurangan makanan hingga ia tinggal kerangka, lalu menjualnya demi sebuah lagu. Logika ini meyakinkan para perompak untuk memberinya makan dan rekan-rekan tawanannya dengan baik sampai mereka mencapai pasar budak di Korintus. Ceritanya mungkin apokrif; namun argumen tersebut layak untuk Diogenes, karena argumen tersebut menunjukkan irasionalitas perilaku para penculiknya.
Sesampainya di Korintus, ceritanya, dia dijual. Juru lelang bertanya, Apa yang Anda tahu caranya; Diogenes menjawab: Bagaimana mengatur manusia. Kalau begitu aku akan melakukan bisnis yang bagus, jika ada yang mau membeli master! Namun rupanya seseorang bernama Xeniades melakukannya; dan Diogenes melanjutkan dengan memberi tahu Xeniades bagaimana dia harus bersikap dan menjalankan rumah tangganya.
Penting bagi legenda Diogenes  dia harus pergi ke Korintus karena itulah satu-satunya cara untuk menjelaskan pertemuan paling terkenal dalam hidupnya, dengan Alexander Agung. Menurut cerita (agak meragukan) ini, Diogenes sedang berjemur di hutan dekat Korintus ketika Alexander, setelah mendengar reputasinya sebagai orang bijak, keluar menemuinya. Berdiri di dekatnya, Alexander berkata, Mintalah apa pun yang kamu inginkan dariku! Diogenes menjawab, Menonjollah dari pandanganku. Ungkapan ambigu ini bisa berarti, Berhenti menghalangi sinar matahari saya, tapi bisa juga berarti, Jangan menghalangi terang yang saya berikan kepada dunia. Diduga Alexander berkata, Jika saya bukan Alexander, saya akan menjadi Diogenes. Tapi Alexander, yang berkomitmen untuk menaklukkan Asia, tidak akan pernah menjadi Diogenes, yang tidak puas dengan apa pun.
