Diogenes menertawakan para ahli retorika ketika mereka berbicara tentang keadilan padahal hidup dalam ketidakadilan. Beliau mengatakan  setiap orang bersaing untuk mendapatkan barang-barang materi, namun tidak ada seorang pun yang berusaha untuk menjadi lebih baik dan lebih benar. Dia bertanya-tanya mengapa para ahli matematika mengamati matahari dan bulan sambil mengabaikan masalah di dalam dan di sekitar mereka. Ia marah kepada mereka yang berkorban kepada dewa demi kesehatan dan sebaliknya makan berlebihan. Beliau mencela orang-orang atas doa-doa mereka, dengan mengatakan  mereka meminta apa yang orang-orang hargai dan bukan apa yang benar-benar bermanfaat bagi mereka. Namun, meskipun perilakunya provokatif, orang Athena menyukainya. Ketika seorang pemuda memecahkan toplesnya, dia dipukuli dan ditawari botol baru.
Beliau menertawakan para orator yang dalam ceramahnya banyak bersuara tentang kebenaran namun tidak pernah menerapkannya dalam kehidupan mereka. Dia mengatakan  orang-orang berusaha untuk mengungguli satu sama lain dalam harta benda, tetapi tidak ada yang berusaha untuk menjadi lebih baik dan lebih benar.
Dia adalah orang pertama yang berpikir dan berkata, Saya adalah warga seluruh dunia, dan bukan warga kota atau negara bagian tertentu. Jadi, dia menemukan ide kosmopolitanisme. Penting untuk ditekankan  dia tidak mengatakan  dia adalah apolis  tanpa kota  dia hanya menyatakan penyerahan diri kepada Dunia dan Alam Semesta. Pembatasan kewarganegaraan dan pengecualian yang diakibatkannya sangatlah tidak masuk akal, dan dengan Kosmopolitanisme ia berupaya menghapuskan pembatasan tersebut dengan membuka hak istimewa politik bagi semua orang. Singkatnya, kosmopolitanisme mewakili anggapan pertama  ikatan manusia dengan kemanusiaan lebih kuat dibandingkan ikatan dengan negara. Dalam konteks ini, kaum Sinis dapat dianggap sebagai pionir anarkisme!
Dia tetap setia pada prinsip dan cara hidupnya sampai akhir hayatnya. Ketika beberapa orang berkata kepada Diogenes  'Kamu sudah tua. Untuk selanjutnya santai saja usahamu, katanya, Tetapi bagaimana caranya; Jika saya berlari dalam perlombaan, haruskah saya mengurangi kecepatan saat mendekati garis finis, atau haruskah saya melakukan yang terbaik; (Diogenes Laertius, Sinagoga Kehidupan dan Doktrin Para Filsuf VI 34.)
Ada berbagai laporan tentang kematiannya. Namun, para sejarawan tidak yakin mengenai waktu dan cara kematiannya. Keyakinan yang kuat mengatakan kepada kita  dia meninggal karena usia tua di Korintus. Contoh lain bagaimana dia meninggal saat memakan gurita mentah, karena dia ingin menunjukkan  makanan bahkan tidak perlu dimasak. Meski begitu, bukan hanya hidupnya, tapi juga kematiannya adalah fiksi! Orang-orang Korintus mendirikan sebuah pilar untuk mengenangnya di mana mereka menempatkan seekor anjing yang terbuat dari marmer Paros. Kemudian rekan senegaranya dari Sinope menghormatinya dengan patung perunggu, di dekat pilar raksasa bergambar anjing, di mana mereka mengukir tulisan berikut:
Waktu bahkan membuat perunggu menjadi tua, tapi kemuliaanmu, wahai Diogenes, keabadian tidak akan pernah hancur. Karena kamu sendiri yang mengajari manusia pelajaran tentang kemandirian dan jalan hidup yang paling mudah.
*Diogenes, suatu ketika, berdiri di depan patung meminta...sedekah. Ketika ditanya mengapa dia melakukan ini, dia menjawab: melitus (Saya mempelajari kegagalan).
*Mereka pernah bertanya kepada Diogenes sikap apa yang harus diambil seseorang terhadap kekuasaan, dia menjawab: Apapun sikapnya terhadap api: seseorang tidak boleh berdiri terlalu dekat, agar tidak terbakar, atau terlalu jauh, agar tidak mencair.
*Diogenes membawa semua yang dimilikinya. Di dalam tas dia biasanya membawa roti dan buah zaitun. Jadi suatu hari dia duduk di tengah-tengah Agora, membuka tasnya dan mulai makan. Bagus, jam berapa kamu makan; seseorang bertanya padanya. Dan Diogenes dengan sigap menjawabnya: Orang kaya makan kapan pun mereka mau, saya orang miskin, saat saya lapar!
*Melihat suatu hari petugas membawa ke penjara seorang kasir yang mencuri cangkir, dia berkata: Yang besar mencuri yang kecil.
*Dari prasasti nazar orang percaya yang diselamatkan oleh dewa, dia berkata, Akan ada lebih banyak lagi, meskipun mereka yang belum diselamatkan telah melakukan pengabdian.
