Simmel memulai penyelidikannya dari bawah ke atas, mengamati interaksi sosial terkecil dan mencoba melihat bagaimana institusi berskala besar muncul dari interaksi tersebut. Dalam melakukan hal ini, ia sering memperhatikan fenomena yang diabaikan oleh para ahli teori lain. Misalnya, Simmel mengamati  jumlah pihak dalam suatu interaksi dapat mempengaruhi sifatnya. Interaksi antara dua orang, angka dua , akan sangat berbeda dengan interaksi yang mungkin terjadi dalam hubungan tiga pihak, atau triad.
Simmel mencatat  jumlah individu dalam suatu kelompok di mana aksi sosial berlangsung mempengaruhi bentuk interaksi kelompok. Hubungan dalam kelompok dua orang, yang disebut Simmel sebagai angka dua, relatif mudah, di mana masing-masing individu dapat menampilkan dirinya di hadapan orang lain dengan cara yang mempertahankan identitasnya, dan salah satu pihak dapat mengakhiri hubungan dengan menarik diri darinya.
Ketika angka dua berubah menjadi triad, kelompok tiga orang, bentuk interaksi dapat berubah. Dalam triad, mungkin terdapat strategi yang mengarah pada persaingan, aliansi, atau mediasi. Triad kemungkinan besar akan mengembangkan struktur kelompok yang independen terhadap individu-individu di dalamnya, sedangkan hal ini kecil kemungkinannya terjadi pada angka dua.
Ketika ukuran kelompok semakin meningkat, "peningkatan ukuran kelompok atau masyarakat meningkatkan kebebasan individu". Lingkaran kecil zaman awal atau pramodern, tertutup rapat terhadap lingkaran asing di sekitarnya, atau dalam beberapa hal antagonistis  hanya mengizinkan anggota individunya memiliki bidang sempit untuk pengembangan kualitas unik dan gerakan bebas dan bertanggung jawab. Pelestarian diri dari asosiasi yang sangat muda memerlukan penetapan batas-batas yang ketat dan kesatuan sentripetal.
Ketika kelompok tersebut bertumbuh dalam jumlah dan memperluas diri secara spasial, "kesatuan batin kelompok tersebut mengendur, dan kekakuan demarkasi awal terhadap kelompok lain diperlunak melalui hubungan dan koneksi timbal balik. Hal ini berarti kemungkinan kebebasan dan fleksibilitas individu jauh lebih besar, dengan melemahnya budaya umum dan bentuk perkumpulan. Perhatikan kesamaannya dengan analisis Durkheim.
Kota metropolitan atau kota menjadi lokasi di mana pembagian kerja paling besar dan di mana individualitas dan kebebasan individu paling diperluas. Pada saat yang sama Simmel mencatat  bagi individu hal ini menciptakan "kesulitan dalam menegaskan kepribadiannya sendiri dalam dimensi kehidupan metropolitan".
Pertumbuhan kota, peningkatan jumlah penduduk di kota, dan "singkatnya dan kelangkaan kontak antar manusia yang diberikan kepada manusia metropolitan, dibandingkan dengan hubungan sosial di kota kecil" nmembuat "semangat objektif" mendominasi "semangat subjektif".
Kebudayaan modern dalam hal bahasa, produksi, seni, ilmu pengetahuan, dll. berada "pada jarak yang semakin jauh". Hal ini disebabkan oleh tumbuhnya pembagian kerja dan spesialisasi dalam kegiatan individu yang merupakan bagian penting dari hal ini. Budaya subjektif adalah "kapasitas aktor untuk menghasilkan, menyerap, dan mengendalikan unsur-unsur budaya objektif. Dalam arti ideal, budaya individu membentuk, dan dibentuk oleh, budaya objektif.Â
Masalahnya adalah budaya objektif menjadi hidup miliknya sendiri. Individu telah menjadi sekedar roda penggerak dalam organisasi besar benda-benda dan kekuatan yang merenggut dari tangannya semua kemajuan, spiritualitas, dan nilai untuk mentransformasikannya dari bentuk subjektifnya ke dalam bentuk kehidupan objektif".
Hal ini terdengar seperti alienasi Marx, anomie Durkheim, atau rasionalisasi Weber, meskipun Simmel mengaitkan hal ini dengan kota, bukan dengan masyarakat secara keseluruhan, seperti yang dilakukan para penulis klasik lainnya.
Yang membedakan Simmel dengan para penulis klasik lainnya adalah Simmel kembali ke individu, menganalisis bagaimana individu menghadapi perkembangan masyarakat modern, dan mempertimbangkan bagaimana kepribadian individu berkembang dalam keadaan tersebut. Simmel mencatat  salah satu cara individu menyatakan suatu kepribadian adalah dengan "menjadi berbeda", mengadopsi tata krama, mode, gaya, "tampil terkonsentrasi dan memiliki karakteristik yang mencolok".
