Dia dituduh (atau mungkin ayahnya) mencetak mata uang palsu di kampung halamannya dan karena itu dia menerima pengasingan sebagai hukuman. Dia tidak menganggapnya buruk; Hal ini merusak aturan keuangan dan komersial, yang pada dasarnya tidak lebih dari undang-undang warga negara, namun sejauh menyangkut kata-kata, yang ada hanyalah korupsi yang terungkap. Bagaimana bisa "warga dunia" pertama menyesal karena diusir dari desa dan dibuang ke dunia? Seseorang menyalahkan pengasingannya di wajahnya, dia menjawab: Tidak bahagia! Berkat dia, saya semakin dekat dengan filsafat." Yang lain mengingatkannya  orang-orang dari Sinope telah menghukumnya di pengasingan. Diogenes menjawab: "Dan saya terserah mereka untuk tetap tinggal.
Di sana ia menghubungi Antisthenes, yang dianggap sebagai pendiri gerakan Sinis, yang pada awalnya menolaknya, karena keengganan Anjing untuk mengambil murid diketahui . Diogenes menegaskan dan kegigihannya dihargai dengan penerimaan yang pasti. Dari sang guru ia meminjam, sejalan dengan dalil-dalilnya, beberapa ajaran, tetapi sangat berharga: menahan pukulan dengan bermartabat untuk memperkuat tubuh dan jiwa, memulai praktik kebijaksanaan pertapa; mendengarkan hukum kebajikan di hadapan orang-orang kota; menjalani kehidupan dengan membawa koper ringan, selimut terlipat, tongkat dan ransel, yang merupakan seragam khas orang-orang sinis.
Bagi manusia yang berusaha menjauhi keterdesakan dan ketegaran, ada kekhawatiran yang menghantuinya, tepatnya untuk membebaskan dirinya dari hal tersebut: kebebasan; dan akibat langsung dari kekurangannya, yaitu perbudakan. Dia tiba di Athena ditemani budaknya Manes, yang segera menghilang. Ketika ditanya apa arti pelarian pelayan itu baginya, Diogenes menjawab dengan sederhana: "Mungkin tidak masuk akal untuk berpikir  Manes dapat hidup tanpa Diogenes, tetapi sama sekali tidak masuk akal  Diogenes dapat hidup tanpa Manes."
Perasaan klasik Yunani tidak dapat dipisahkan dari kota. Plato mengidealkannya sebagai model hidup berdampingan, keadilan dan kebahagiaan manusia. Aristoteles mewujudkan ide ini melalui risalah filosofis, Politik, di mana ia menyajikannya sebagai objek seni: seni mengatur kota. Ruang lingkup kota adalah hal yang wajar bagi laki-laki, seperti pembagian yang menjadi ciri khasnya, warga negara dan budak. Namun, keberadaan yang alami, bahagia, dan adil berarti bagi Diogenes sesuatu yang lebih sederhana: merawat diri sendiri dan mampu menggaruk ketika rasa gatal menyerang, tanpa perlu bantuan orang lain. "Oleh karena itu, kepada orang yang sedang bersepatu dengan hambanya, dia berkata: "Kamu tidak akan bahagia sepenuhnya sampai hambamu itu  membuang ingus, yang terjadi ketika kamu lupa menggunakan tanganmu.
Diogenes mengetahui aib perbudakan, dan seperti pada kesempatan lain, dia tahu bagaimana mengelola, berkat kecerdikan dan tindakan baiknya, untuk keluar dari situasi yang memalukan dengan sukses dan aman. Setelah perjalanan ke Aegina dia ditawan oleh beberapa bajak laut, dibawa ke Kreta dan di sana dijual: "Ketika pembawa berita bertanya kepadanya apa yang dia tahu bagaimana melakukannya, dia menjawab: "Perintahlah laki-laki." Kemudian dia menunjuk ke seorang Korintus yang mengenakan pakaian ungu tua, Xeniades yang disebutkan di atas, dan berkata: "Jual itu padaku; "Dia membutuhkan seorang master. Faktanya, Jenades membelinya dan segera, karena tergoda oleh kebijaksanaan filsuf, membebaskannya dan menyerahkan pendidikan anak-anaknya ke tangannya; semua orang merasa sangat puas.
Dia sezaman dengan Aristotle dan Alexander, dan  memberikan arti yang lebih istimewa pada cara hidupnya, jika memungkinkan. Di samping para raksasa pemikiran dan perang tersebut, sosok sinis dengan citra compang-camping menawarkan aspek yang terlalu menggoda untuk menghindari profil yang ringkas, berupa kehidupan yang kontras. Ibarat bintang-bintang yang menghiasi alam semesta, terdapat karakter bintang yang bersinar dengan cahayanya sendiri dan dengan intensitas dan durasi yang tidak sama: Aristoteles mengembang seperti bola bintang tetap, Alexander bersinar seperti bintang jatuh, dan Diogenes melintasi ruang angkasa meninggalkan jejak lilin mencari untuk orang yang jujur dan berbudi luhur. Luminositasnya padam pada saat yang sama bagi kita semua, dan kasus ini terjadi hampir pada waktu yang bersamaan, meninggalkan cakrawala dalam kegelapan sejenak: Diogenes dan Alexander meninggal pada tahun yang sama,
Ini bukanlah akhir zaman, namun seiring dengan itu menghilanglah periode sejarah dan dengan itu makna mendalam yang mendukung konsepsi kota. Pengalaman-pengalaman berbeda yang masing-masing wujudkan, meskipun sangat sumbang, berkaitan erat dengan akhir kota, yang dipahami sebagai "tempat alami" dalam filsafat Yunani, sampai-sampai hilangnya kota tersebut dari pemandangan kota menjadikannya yatim piatu dari para protagonis: the pembangun, perusak dan penulis sejarah pengemis.
Aristoteles melambangkan filosofi arsitektur besar kota, merancang batas-batasnya, berbicara tentang undang-undang dan mendefinisikan tujuannya terkait erat dengan nasib manusia, yang memungkinkan dia untuk menegaskan  kota adalah salah satu benda alami dan manusia adalah alam  hewan sipil (zoon politicon). Konsekuensi dari pernyataan ini tidaklah mengherankan: "dia yang tidak dapat hidup dalam masyarakat, atau tidak membutuhkan apa pun untuk mencukupi kebutuhannya sendiri, bukanlah anggota kota, tetapi binatang atau dewa.
Reaksi yang diambil oleh orang-orang sinis dalam menghadapi dilema seperti itu  tidak mengejutkan, karena ini adalah satu-satunya reaksi yang konsisten bagi seseorang yang menyebut dirinya seekor anjing . Dihadapkan pada gambaran kota yang larut dalam kepuasan diri, kesombongan dan pemanjaan diri, Diogenes memilih jalan ketuhanan dan kebinatangan, sebagai sarana asli dan tempat perantara, untuk menemukan manusia:  Di siang hari bolong, dia bersama lampu lentera  menyala berkata: "Saya sedang mencari manusia.
Komunitas bukanlah ramuan yang meregenerasi individu, karena hanya menghasilkan kerumunan, vulgar atau manusia, tetapi upaya pribadi demi kebajikan dan kebijaksanaan yang mendekatkan seseorang pada kerajaan para dewa. Dalam jalur inisiasi, perjalanan asketis ini, Diogenes lebih menyukai gaya binatang daripada gaya sesama warganya, yang tidak mengharapkan apa pun darinya karena mereka tidak dapat mengajarinya apa pun. Seekor tikus sederhana yang berlari mengelilingi meja tampak seperti pemandangan yang lebih menyenangkan daripada melihat orang-orang berkeliaran di lapangan umum.
Ia bukanlah orang yang terpinggirkan atau orang yang membutuhkan, meskipun ia mengemis, melainkan seorang nihilis pertama yang menolak kehidupan kota, budaya dan peradaban, serta tidak mempercayai nasib manusia yang terkait dengan nasib orang banyak. "Pada suatu kesempatan, ketika dia meninggalkan pemandian umum, seseorang bertanya kepadanya apakah ada banyak laki-laki yang sedang mandi, dan dia menjawab tidak; Tapi ketika ada orang lain yang bertanya apakah ada banyak orang, dia menjawab ya.
