Dia kemudian melakukan perjalanan ke Sparta, Korintus dan Athena: di sana dia bertemu Antisthenes, dan dia segera beralih ke gagasan orang yang akan menjadi gurunya, yang dia praktikkan secara radikal. Ia mengambil kebebasan berpendapat secara ekstrim, dalam keinginannya untuk mengkritik adat istiadat dan institusi, yang hanya membatasi kebebasan manusia.
Dia menyingkirkan segala sesuatu yang tidak penting. Legenda mengatakan bahwa dia bahkan melempar mangkuknya ketika dia melihat seorang anak laki-laki meminum air dari cangkir tangannya. Dia melakukan masturbasi di depan umum dan, jika ada yang mengkritiknya, dia menjawab: "Oh, andai saja saya bisa memuaskan rasa lapar saya dengan pijat perut!" Anekdotnya dengan Alexander Agung terkenal, yang menawarkan untuk mengabulkan apa pun yang diinginkannya, yang kemudian dijawab oleh sang filsuf: "Minggirlah, kamu akan mengambil matahari dariku."
Ia  tidak cocok dengan Platon, yang menjulukinya "Socrates gila". Ia menganggap pembicaraannya hanya membuang-buang waktu, dan tidak tahan dengan kenyataan bahwa, sebagai seorang filsuf, ia tinggal di rumah yang penuh kenyamanan dan benda-benda indah.
Berikut ini dikatakan tentang kematiannya: dia ditangkap oleh bajak laut saat berlayar menuju Aegina dan dijual sebagai budak di Kreta. Senades tertentu membelinya dan Diogenes menjadi guru anak-anaknya sampai kematiannya. Dia bunuh diri pada usia sembilan puluh tahun, sambil menahan napas.
Beliau menulis beberapa kitab yang telah hilang, namun semua petunjuknya menunjukkan bahwa kitab-kitab tersebut singkat dan berbentuk maksim atau kalimat-kalimat yang tajam dan ironis: "Orang bijak tidak membutuhkan apa pun dari yang berkuasa, ia berada di atas kekayaan materi dan kekuasaan. ambisi kekuasaan". "Orang yang sinis, karena cara hidupnya, memiliki senjata autarki dan ataraxia."
Selain Antisthenes dan Diogenes, Crates of Thebes dan Metrocles serta Hipparchia of Maronea adalah kaum Sinis yang terkenal .Crates adalah warga negara yang bereputasi baik, yang, ketika ia menjadi seorang yang sinis, membagikan seluruh kekayaannya kepada sesama warga Thebes. Ia dikenal dengan julukan "sang dermawan", sekaligus "pembuka pintu" karena orang-orang meneleponnya di rumah untuk meminta nasihat dan mengobrol dengannya. Dia adalah murid Diogenes dan guru Zeno dari Citium, yang kemudian mendirikan salah satu aliran filsafat kuno terpenting, Stoicisme. Cukup banyak karya sastra yang ia tulis, perpaduan puisi setengah bercanda dan setengah serius, serta parodi yang menyembunyikan pesan etis. Dia membintangi salah satu skandal filsafat kuno yang paling aneh: kisah cintanya dengan Hipparchia, seorang filsuf sinis seperti dia.
Metrocles dan Hipparchia dari Maronea adalah saudara. Metrocles memiliki kepedulian filosofis sejak usia sangat muda. Dia adalah murid Theophrastus dan kemudian  Xenocrates, tapi dia tidak merasa puas sampai dia menemukan Crates. Ia dikenal sebagai ahli dalam anekdot pendek.
Melalui dia, saudara perempuannya Hipparquia bertemu Crates. Dia pasti gadis yang sangat cantik, tapi dia jatuh cinta pada lelaki tua Crates, yang tidak pernah menarik, dan dia tidak memperhatikannya. Dia mengancam akan bunuh diri, dan dia setuju untuk menikahinya. Mereka memiliki hubungan yang sinis, termasuk berhubungan seks di depan umum.
Istilah sinis artinya hari ini: bahasa Lat. cynicus, dan ini dari bahasa Yunani), [a] menunjukkan sikap sinis  (tidak tahu malu), [b] Kurang ajar, kasar.  Dan dalam bahasa Yunani Sinis memimliki dua penjelasan yang diberikan untuk nama ini: Yang pertama berasal dari tempat Antisthenes biasa mengajar, yaitu gimnasium bernama Cynosarges, yang dapat diterjemahkan sebagai "anjing cepat". Asal usul kedua berkaitan dengan perilaku Antisthenes dan Diogenes , yang mirip dengan anjing. Nama ini disebabkan oleh cara hidup mereka yang sangat keras dan ketidakpedulian mereka terhadap semua konvensi sosial. Masyarakat dan kehidupan dalam kerangka masyarakat bersifat memaksa dan mengasingkan mereka, membatasi cita-cita kebebasan mereka. Orang yang sinis itu bebas karena dia tidak memiliki kebutuhan. Dia tidak bisa disuap, karena dia tidak peduli dengan harta benda atau gengsi. Orang-orang sinis menarik perhatian dan merasa tersinggung karena sikap mereka yang tidak tahu malu.
Mereka tidak menganggap diri mereka tunduk pada hukum atau wilayah apa pun, dan mereka menyatakan diri sebagai warga dunia. Dimana saja bisa menjadi rumah Anda. Kehidupan orang sinis harus hidup sesuai dengan alam, menjadikan hewan sebagai contoh swasembada, karena hewan memiliki sedikit kebutuhan dan cepat beradaptasi dengan lingkungan. Cita-cita hidup adalah ataraxia , yang menjauhkan mereka dari kesedihan dan segala kekhawatiran.
Ataraxia (dari bahasa Yunani "tidak adanya gangguan") disebut keadaan pikiran yang membuat subjek, dengan mengurangi intensitas nafsu dan ketabahannya dalam menghadapi kesulitan, mencapai kebahagiaan dan keseimbangan. Oleh karena itu, Ataraxia adalah ketenangan jiwa, akal dan perasaan. Siapa kaum sinis. Â Antisthenes lahir di Athena pada pertengahan abad ke-5 SM, sebagai putra seorang warga negara dan seorang budak, jadi dia tidak menikmati kewarganegaraan Athena, yang tidak dia pedulikan. Dia adalah murid dari sofis terkenal Gorgias, yang seperti setiap sofis dibayar untuk mengajar, dari sini dapat disimpulkan bahwa Antisthenes menikmati posisi ekonomi yang baik pada saat itu. Tapi guru sejatinya adalah Socrates.
