Odyssey  memiliki banyak kesempatan untuk menunjukkan bakatnya dalam tipu muslihat dan penipuan, tetapi pada saat yang sama keberanian, kesetiaan, dan kemurahan hatinya terus-menerus dibuktikan. Penulis Yunani klasik terkadang menampilkannya sebagai politisi yang tidak bermoral, terkadang sebagai negarawan yang bijaksana dan terhormat. Para filsuf biasanya mengagumi kecerdasan dan kebijaksanaannya. Beberapa penulis Romawi (termasuk Virgil dan Statius) cenderung meremehkannya sebagai penghancur ibu kota Roma, Troya; lainnya  mengaguminya. Para penulis Kristen mula-mula memujinya sebagai teladan peziarah yang bijak. Dramatis telah mengeksplorasi potensinya sebagai orang yang memiliki kebijakan, dan romantisme telah melihatnya sebagai petualang Byronic. Nyatanya, setiap zaman telah menginterpretasikan kembali "manusia dari banyak belokan" dengan caranya masing-masing, tanpa merusak figur tipikalnya.
Puisi The Odyssey mungkin ditulis pada abad ketujuh SM. Iliad dan Odyssey dianggap sebagai buku pertama Eropa. Seperti halnya Iliad, Homer biasanya dianggap sebagai penulisnya, tetapi sarjana modern tidak yakin apakah dia benar-benar menulis karya puisi yang hebat. Pahlawan Odysseus telah berpartisipasi dalam pengepungan Troy. Sekarang dia akan pulang ke pulau Ithaca di lepas pantai Yunani. Tapi Odysseus kebetulan membuat marah para dewa dan sebagai hukuman dia harus mengembara di laut. Selama sepuluh tahun perjalanannya, Odiseus menghadapi sejumlah petualangan aneh. Ini hanya yang pertama dari mereka.
Odysseus dan anak buahnya membutakan Cyclops Polyphemus. Lukisan itu ada di amphora Yunani dari abad ke-5 SM. Â Odysseus memiliki dua belas kapal dengan masing-masing sekitar lima puluh orang. Badai dahsyat mendorong armada jauh ke selatan, melewati Ithaca. Suatu sore, Odiseus dan kapal hitamnya tiba di sebuah pulau dengan pelabuhan yang indah. Di sana sebuah sungai mengalir keluar dan tepiannya cukup datar untuk menarik kapal. Malam itu Odiseus dan anak buahnya tidur di atas kapal. Keesokan harinya mereka mengadakan pesta besar. Pulau itu penuh dengan kambing liar yang diburu para lelaki dengan tombak dan panah mereka. Orang-orang itu sudah lama berada di laut dan kehabisan makanan. Sekarang mereka membawa delapan kambing ke setiap kapal dan sembilan ke Odysseus, karena dia adalah pemimpinnya. Satu mil laut lebih jauh ada pulau lain, mereka melihat pulau itu lebih besar, dan juga tampaknya berpenghuni, tidak seperti yang sekarang mereka tinggali.
Keesokan paginya Odysseus berkata kepada anak buahnya:"Tetaplah di sini, teman-temanku. Dengan kapal dan awakku, aku berlayar ke pulau lain untuk mencari tahu siapa yang tinggal di sana dan apakah mereka baik atau jahat."Mereka tidak tahu bahwa bahaya besar menanti mereka di negeri Cyclops atau raksasa bermata satu.
Ketika Odiseus tiba di pulau itu, dia memilih dua belas orang paling berani dan memulai perjalanan penemuan. Dia membawa serta sekarung anggur dari kulit kambing yang sangat kuat dan manis. Dia telah menerima anggur dari seorang pendeta dan itu sangat baik. Meski diencerkan dua puluh kali dengan air, Â rasanya tetap manis dan kuat. Selain itu, Odysseus membawa sekantong besar makanan, karena dia merasa sulit untuk menemukan makanan.
Setelah beberapa saat, orang-orang itu datang ke sebuah gua. Tampaknya ada seorang gembala yang tinggal di sana karena ada kandang untuk anak-anak dan domba. Ember susu dan keranjang berisi keju berjejer di sepanjang dinding. Kemudian orang-orang itu berkata kepada Odiseus:
"Ayo pergi sebelum gembala itu kembali. Tapi pertama-tama kita akan mengurus anak-anak, domba, dan keju."Tapi Odysseus tidak mendengarkan mereka. Dia ingin tahu siapa penggembala itu dan berharap menerima hadiah darinya sebagai tamu. Menjelang senja pemilik gua pulang. Itu bukan manusia biasa melainkan cyclop, makhluk dengan hanya satu mata. Cyclops itu sebesar raksasa. Satu matanya yang besar duduk di tengah dahinya dengan alis di atasnya. Di punggungnya dia membawa beban kayu yang dia jatuhkan di luar gua dengan keras. Kemudian dia mengendarai hewan-hewannya dan menutup mulutnya dengan sebongkah batu yang begitu besar sehingga dua puluh dua regu kuda tidak akan mampu mengeluarkannya. Selanjutnya dia memerah susu domba dan kambing. Separuh dari susu itu dia buat menjadi keju, sisanya dia sisihkan untuk makan malamnya. Setelah selesai, dia melemparkan kayu ke bara api. Itu dengan cepat berkobar dan mengungkapkan orang-orang Yunani, yang telah melarikan diri jauh ke dalam gua ketika raksasa itu masuk.
Kontribusi Odysseus yang paling utama dan paling berkesan bagi keberhasilan akhir Perang Troya adalah merancang siasat yang dengannya, setelah perang selama satu dekade, orang-orang Yunani akhirnya berhasil memasuki Troy. Itu melibatkan pembangunan Kuda Troya, sebuah patung kayu besar di dalam perut berlubang yang merupakan pahlawan terbesar Yunani yang terkenalbersembunyi. Setelah meninggalkan Kuda di dekat Gerbang Troy, orang Yunani berpura-pura berlayar; awalnya bingung, seiring berjalannya waktu, Trojans mulai percaya bahwa perang telah berakhir dan bahwa Kuda itu adalah hadiah ilahi; jadi, mereka mendorong patung itu ke dalam gerbang kota mereka. Mereka menghabiskan sepanjang hari dengan gembira merayakan kemenangan mereka dan menari mengelilingi Kuda. Namun, begitu malam tiba, para prajurit Yunani melompat keluar dari patung dan membuka Gerbang untuk orang Yunani lainnya, yang, dengan menyamar sebagai malam, berhasil berlayar kembali ke pantai. Tak lama kemudian, orang Yunani menyerbu Trojan yang tidak curiga, mabuk, dan praktis tidak berdaya, membunuh banyak dari mereka dan, akhirnya, memenangkan kemenangan yang terkenal dan meyakinkan.
Raksasa pemakan manusia. "Apa yang kamu?" tanya raksasa itu. "Pedagang atau bajak laut?" "Tuan yang perkasa, kami bukan perompak," kata Odysseus, "tetapi orang Yunani yang pulang dari Troy . Di sana kami telah berjuang untuk Agamemnon, raja agung, yang ketenarannya menyebar ke ujung bumi. Dan kami meminta Anda untuk menunjukkan keramahan kepada kami, Â karena para dewa menyukai mereka yang ramah."
"Tidak," kata raksasa itu, "jangan berbicara tentang para dewa kepadaku. Kami tidak peduli dengan mereka, karena kami lebih baik dan lebih kuat dari mereka. Katakan saja di mana kapalmu berada."
Tetapi Odysseus mengerti bahwa Cyclops bermaksud untuk menghancurkan kapal, sehingga mereka tidak memiliki kesempatan untuk melarikan diri. Oleh karena itu dia menjawab: "Oh, Tuan, kami tidak punya kapal, karena kapal yang kami kendarai badai di atas batu, tempat kapal itu karam. Kami adalah satu-satunya yang selamat dari bangkai kapal itu."
