Konsep-konsep Erlebnis (pengalaman hidup) dan Verstehen (pemahaman) memainkan peran penting dalam upaya Dilthey untuk membebaskan metodologi kemanusiaan dari ilmu-ilmu alam. Dalam tulisan-tulisan awalnya, Dilthey berusaha sedikit untuk membedakan antara istilah-istilah ini.
Namun, belakangan, Erlebnis terhubung dengan proses pemahaman diri, sedangkan Verstehen berhubungan dengan pemahaman kita tentang orang lain. Poin penting Dilthey adalah , dengan demikian, Erlebnis , tidak memberikan pemahaman diri. Pemahaman diri diperoleh hanya sejauh  diri berhubungan dengan dirinya sendiri sebagaimana itu berhubungan dengan orang lain, yaitu, dengan cara yang dimediasi.
Namun Erlebnis, yang mensintesis dan aktif, tetap menjadi sumber psikologis dari semua pengalaman, potensi pengalaman yang diartikulasikan dan dikonseptualisasikan dalam pemahaman.
Beralih ke tingkat penelitian sejarah, ilmuwan yang berorientasi hermeneutis harus menanggapi situasi ini dengan menggabungkan pembentukan hipotesis yang lebih intuitif (bertujuan pada pengalaman hidup yang dipertaruhkan) dan metode komparatif yang akan merevisi dan mengamankan obyektivitas proses ini.
Ini adalah adaptasi kritis Dilthey tentang hermeneutika romantis Schleiermacher: sebuah teori yang menggantikan kosakata romantis tenung, pengertian, dan perbandingan dengan salah satu pembentukan hipotesis induktif awal yang mengarah pada proses kritis, investigasi empiris, dan perbandingan historis yang bertujuan revisi atau perbaikan hipotesis awal.
Kontribusi Dilthey yang paling penting bagi hermeneutika dapat dikatakan bertumpu pada kenyataan  ia adalah yang pertama yang menempatkan hermeneutika dalam teori umum kehidupan dan keberadaan manusia. Dalam pengertian ini, filsafat Dilthey membuka jalan bagi apa yang kemudian kita kenal sebagai peralihan ke ontologi.
