Saat dia mulai yakin untuk terus berkembang dengan kecepatan tinggi, tahun demi tahun Paolo Maldini dan AC Milan sedang menuju untuk melihat nomor 3 rossoneri memenangkan segalanya hanya dalam waktu kurang dari 3 tahun.
Pada tanggal 24 mei 1989 maldini menjadi juara eropa untuk pertama kalinya dalam karirnya. Ditemani oleh Tassotti, Costacurta dan Baresi: ini adalah lini belakang dengan chemistry hebat yang tak seorang pun bisa melewati
Dengan Memperoleh status juara eropa hanya menjadikannya motivasi lebih lanjut untuk mencari lebih banyak kesusksesan yang lain.
Untuk pertama kalinya, paolo menambahkan supercoppa italia ke dalam kabinet trofinya serta piala super eropa yang menyusul setelah pertandingan melawan barcelona dengan di kemenangan yang ditentukan oleh gol-gol dari marco van basten dan evani.
Tiba saatnya mencapai ketinggian yang lebih jauh, pada 17 desember 1989 di tokyo, dengan pertandingan masih tanpa gol setelah 119 menit berlalu, evani datang menemukan cara untuk menaklukan higuita. baru berusi 21 tahun, maldini sudah merasakan menjadi juara dunia antar klub.
Maldini berusaha habis-habisan dalam mengejar trofi di tahun yang baru setelah pergantian milenium. Tiga hari setelah final liga champion di manchester, dimana dia menjadi juara eropa untuk keempat kalinya, ada coppa italia untuk dimenangkan, dalam kemenangan yang lain, trofi lain terangkat kembali ke langit.
Sama seperti kisah yang lainnya, semua perjalanan indah yang di mulai dari tim paroki lokal itu harus terhenti, pada tanggal 31 mei 2009 di firenze, maldini melakukan pertandingan terakhirnya saat melawan fiorentina.
