        Dalam melakukan ekspedisi militernya , Dinasti Umayyah tak selalu memetik buah yang manis. Pada ekspedisi yang pertama yang dilakukan di Konstatinopel (48 H -- 52 H) , dinasti ini mengalami kegagalan. Kala itu , ekspedisi militer pertama itu dipimpin oleh Yazid anaka nya Muawiyyah. Pada ekspedisi militer di Konstantinopel yang kedua (53 H - 57 H) , di pimpin oleh Fudhalahbin 'Ubayd al-Anshari juga mengalami kegagalan sebagaimana ekspedisi yang pertama. Namun kegagalan ini tidak membuktikan bahwa pada masa kepemimpinan Muawiyyah ,Dinasti Umayyah tidak dapat menguasai. Terdapat beberapa pulau di laut tengah yang berhasil diduduki oleh Muawiyyah seperti Sardinia, Jarba ,Rhodes , Creta. Selain itu Muawiyyah juga tempat pembuatan/perbaikan kapal di Akkad dan pulau Raudhah Mesir.
Dinas PosÂ
        Ide dinas pos pada dasar nya mencontoh dari bangsa Persia. Dalam penerapannya , Muawiyyah menciptakan pos-pos penjaga yang berjarak antar pos sekitar 12 mil. Sehingga surat yang surat yang akan di sampaikan lebih cepat. Pada masa ini , nama yang cukup terkenal adalah Sarjun al-Rumi. Beliau merupakan penulis surat-surat yang sangat bertanggung jawab dan dipercaya oleh Muawiyyah
Akhir Kepemimpinan Muawiyyah
        Â
        Pada masa akhir kepemimpinannya ,ketika beliau jatuh sakit,beliau sadar bahwa beliau segera mendekati ajalnya. Akhirnya Muawiyyah mewariskan kekuasaannya kepada anak nya yaitu Yazid bin Muawiyyah.  Pada akhirnya , pada rajab 60 H Muawiyyah wafat. Dan proses pembaiatan Yazid kala itu dilakukan ketika Muawiyyah masih hidup, yang dimana men imbulkam perdebatan anatara beberapa ulam Madinah. Sehingga pada akhirnya Yazid dibaiat untuk kedua kalinya.  Â
