Setelah dipilih pelatih kepala, Gareth Southgate sebagai kiper utama, Pickford terus dibanding-bandingkan dengan kiper lain yang dirasa lebih pantas, Jack Butland. Lagi-lagi soal fisik. "Bagaimana bisa memilih kiper yang hanya bertinggi badan 185 sentimeter padahal di bench pemain kita mempunyai kiper bertinggi 196 sentimeter?" .
Superioritas fisik menjadi wajar dikumandangkan karena kiper-kiper Inggris rata-rata memang bertubuh tinggi besar, seperti  Peter Shilton, David Seaman, David James, hingga Joe Hart. Publik pada umumnya selalu beranggapan bahwa kiper yang ideal adalah mereka-mereka yang berpostur tinggi jangkung dengan lengan yang panjang.
Pickford jelas tidak masuk kriteria tersebut. Namun, Southgate jelas tidak sembarangan memilih. Di luar profil fisiknya, Pickford adalah kiper Inggris termahal di Liga Premier,. Klub Everton menebus Pickford dari Sunderland dengan harga mencapai 25 juta poundsterling, yang bisa meningkat hingga 30 juta poundsterling bergantung pada performa tim dan Pickford sepanjang musim.
Selain itu, setelah Sunderland degradasi, Pickford malahan masuk daftar nominasi PFA Young Player of the Year Award 2017 sebagai salah satu pemain muda terbaik Premier League bersama Dele Alli, Harry Kane, Romelu Lukaku, Leroy Sane, dan Michael Keane.
Musim lalu rasio penyelamatan Pickford di Everton tergolong baik di tengah menjamurnya kiper asing di Liga Premier. Karena prestasi tersebut, Southgate sepertinya menilai kiper berusia 24 tahun ini telah siap secara mental sebagai salah satu kiper muda yang tetap tampil baik  meski dituntut tinggi karena banderol mahalnya.Â
Pickford adalah Asa Inggris di Sektor Kiper
Di Piala Dunia 2010 Afrika Selatan contohnya. Tiga kiper Inggris yang dibawa yakni David James, Robert Green dan Joe Hart bahkan seperti bergantian membuat blunder. Bahkan blunder Green saat pertandingan perdana melawan Amerika Serikat membuat dia tidak pernah dipanggil lagi ke timnas.
David James yang dinilai tampil lebih baik, terus dipasang sebagai kiper utama saat itu. Namun usia James yang sudah menginjak 39 tahun membuat Inggris seperti sedang memasang tenda darurat. Inggris akhirnya tersingkir, setelah dilumat Jerman 1-4 di babak 16 besar.
Di Piala Dunia 2014, hal serupa terjadi, bahkan lebih buruk. Joe Hart ,Fraser Forster dan Ben Foster yang dibawa sebagai penjaga gawang oleh Pelatih, Roy Hodgson tak dapat berbuat banyak. Inggris tersingkir lebih cepat setelah hanya menjadi juru kunci di fase grup.
