Hingga waktu normal dan babak perpanjangan waktu berakhir, Italia yang terus membombardir gawang Argentina tak mampu membuat gol tambahan. Laga pun dilanjutkan dengan adu penalti. Di babak ini Argentina menang 4-3 dan lolos ke final. Namun sayangnya Caniggia tidak bisa tampil karena akumulasi kartu kuning.
Namun selayaknya seorang bad boy, meski mempunyai kemampuan hebat, perjalanan karier Caniggia selalu dihiasi dengan kontroversi. Hukuman dan juga tingkah-tingkah aneh "Si Gondrong" ini selalu berjalan seiring dengan berita kehebatannya di lapangan hijau. Tahun 1993 misalnya, pemain yang pernah merumput di sejumlah klub Eropa ini terkena larangan bermain selama 13 bulan karena kokain. Belum lagi kehidupan pribadinya. Di musim 1996–97 Caniggia pernah absen dari sepak bola karena sangat berduka dengan kepergian ibunya yang secara tragis, yaitu lompat dari lantai lima apartemennya pada September 1996.
Dicoret karena tolak potong rambut
Di Piala Dunia 1998, Caniggia bahkan terpaksa dicoret dari skuat Argentina gara-gara membangkang perintah sang pelatih saat itu Daniel Passarella, yaitu untuk memotong rambut gondrongnya. Passarella beranggapan, di skuatnya, semua pemain harus patuh kepadanya. Bukan hanya soal disiplin, tapi juga soal penampilan.
Dan seperti sudah diketahui, Caniggia pun menolah perintah Passarella. Namanya pun absen di Piala Dunia di Prancis tersebut.
Caniggia baru kembali masuk skuat Argentina di Piala Dunia 2002 ketika Tim Tango dipegang oleh Marcelo Bielsa. Namun di Piala Dunia 2002 pun Caniggia tidak bermain karena mendapat kartu merah saat duduk di bangku cadangan.
Dari sekian kontroversi, mungkin persahabatan eratnya dengan Maradona yang paling menjadi sorotan. Bagaimana tidak, saking eratnya persahabatan, keduanya tidak sungkan melakukan aksi gila di lapangan usai mencetak gol. Siapapun yang mencetak gol, baik Caniggia maupun Maradona langsung merayakannya dengan saling berciuman di bibir. Edan!!!
Bahkan istri Caniggia, Mariana Nannis, pada waktu itu sempat berpikir kalau Maradona jatuh cinta kepada suaminya. "Pada saat itu saya percaya Diego (Maradona) jatuh cinta dengan suami saya," tutur Mariana Nannis yang merupakan seorang model.
Untuk urusan ketenaran, dari sekian banyak bintang Argentina, nama Caniggia mungkin kalah dengan Diego Maradona, Gabriel Batistua, atau bahkan dengan Lionel Messi. Namun dengan catatan prestasinya di lapangan hijau, nama Caniggia bisa disejajarkan dengan legenda-legenda Argentina lainnya. Sosok urakan, susah diatur dan pembangkang memang melekat di diri Caniggia, namun di diri pemain yang pensiun pada 2005 inilah, dunia sepak bola menjadi lebih berwarna.
Sepak bola bukan hanya soal Messi dan Kaka yang sangat religius. Bukan juga soal Cristiano Ronaldo atau David Beckham yang menjadi pujaan wanita-wanita. Namun juga soal pemberontakan di luar pakem-pakem sepak bola seperti yang ditunjukkan sang legenda Atalanta, AS Roma dan Glasgow Rangers tersebut.
