"Di kediaman kepala sekolahnya, kalian akan tinggal bersamanya disitu."
Henkie dan Tinggarto berangkat melalui jalur laut pada bulan Maret 1930. Ditemani oleh keluarga Hofland, keluarga seorang direktur pabrik gula di Gesikan.
Henkie disana harus turun dua kelas karena perbedaan kualitas pendidikan dengan Hindia Belanda.
Henkie bukanlah siswa yang cerdas nan cemerlang, dan tidak juga diistimewakan. Henkie baik dalam beberapa mata pelajaran walaupun harus mengulang dibeberapa mata pelajaran, seperti mata pelajaran geometri dan trigonometri. Tinggarto juga mengalami hal yang sama.
Mereka lulus dari sekolah tersebut pada tahun 1934. Kemudian Henkie dan Tinggarto pindah ke Leiden. Mereka masuk ke perguruan tinggi Universitas Leiden. Mereka mengambil jurusan yang berbeda, Henkie mengambil studi Indologi, studi yang mempelajari administrasi kolonial, etnologi, dan kesusastraan di Hindia Belanda. Sementara kakaknya mengambil studi hukum.
Pada tahun 1939, terjadi Penyerbuan Jerman ke Polandia, yang menyebabkan Henkie dan Tinggarto dipanggil untuk pulang ke Hindia Belanda oleh keluarganya di Jogja. Henkie yang sedang mengerjakan tesis untuk gelar doktorandusnya, terpaksa belum Henkie selesaikan dan membawa tesis tersebut pulang ke tanah kelahirannya dalam bentuk manuskrip dan belum dikumpulkan sampai sekarang.
Naskah tersebut hilang dan hanya menyisakan judulnya saja, yaitu "Kontrak Politik antara Sunan Solo dan Pemerintah Belanda". Hingga akhir hayatnya, Henkie belum mendapatkan gelar apapun dari universitasnya karena belum sempat mengikuti wisuda kelulusan.
Henkie akan dinobatkan menjadi Sultan selanjutnya setelah sepeninggal ayahnya pada 22 Oktober 1939.
Sebelum dinobatkan, Henkie mengajak kerabat-kerabat dan pamannya untuk bermusyawarah, apakah mereka keberatan atau tidak Henkie menjadi Sultan selanjutnya.
"Saudara-saudara sekalian, saya disini sebagai Gusti Raden Mas Dorodjatun ingin bermusyawarah bersama saudara-saudara yang hadir di tempat ini saat ini. Saya ingin meminta izin sebelumnya, jika saya menjadi Sultan selanjutnya, apakah saudara-saudara sekalian menyetujui? Atau apakah ada di antara kalian yang tidak setuju atas keputusan ini?" jelas Henkie untuk membuka topik musyawarah.
"Dorodjatun, tanpa kamu mengajak kami untuk bermusyawarah juga kami sudah setuju atas keputusan itu." ucap pamannya kepada Henkie.
