Christopher Robin, Tahun Suram Pasca Perang Dunia ke 2

Kisah ini diawali dengan Christopher Robin yang telah tumbuh remaja dan harus mengikuti keinginan kedua orang tuanya untuk masuk boarding school, sekolah terpadu dimana siswa-siswinya diharuskan tinggal di asrama yang telah disediakan sampai lulus. 

Maka, teman-teman karibnya di Hundred Acre Wood yang terdiri dari Winnie The Pooh, Piglet, Eeyoree, Tigger, Kanga, Roo, Rabbit, dan Owl berinisiatif mengadakan farewell party. Acara perpisahan tersebut tampak meriah karena banyak kue-kue yang nikmat. Owl bahkan membacakan puisi khusus untuk Christopher Robin.

Namun, rupanya Winnie The Pooh masih belum bisa mengerti kenapa Christopher Robin harus pergi ke sekolah dalam waktu yang lama. Ketika mereka berdua duduk di batang pohon yang menghadap ke hamparan perbukitan hijau, Winnie The Pooh mengutarakan kegelisahannya. Dia khawatir jika Christopher Robin akan melupakannya dan juga teman-teman yang lain. 

Hari-hari berikutnya, setiap pagi Winnie The Pooh dengan ditemani Piglet selalu berdiri di depan pintu tempat dimana Christopher Robin biasanya muncul. Winnie The Pooh terus menanti.

Sementara itu, di sisi lain, seiring berjalannya waktu, Christopher Robin semakin sibuk dengan sekolahnya. Sekalipun sebenarnya dia sangat membenci kehidupan di asrama. Beberapa tahun bergulir, Christopher Robin harus mengalami duka mendalam karena ayahnya meninggal dunia.

Hidup terus berlanjut, setelah lulus sekolah, Christopher Robin harus bekerja mencari uang untuk menghidupi keluarganya. Suatu pagi di tengah perjalanan menuju kantor, di dalam bis yang biasa ditumpangi, Christopher Robin bertemu dengan Evelyn (diperankan oleh Hayley Atwell). 

Kisah asmaranya berlanjut hingga ke jenjang pernikahan. Ketika Evelyn hamil, Christopher Robin harus menjalani wajib militer dan dikirim ke medan perang. Inggris tengah mengalami darurat militer ditengah berkecamuknya Perang Dunia ke II dan harus menghadapi perlawanan --salah satunya- NAZI Jerman dibawah pimpinan Adolf Hitler.

Sepulang dari medan perang, sekitar tahun 1944, anak Christopher Robin telah lahir. Gadis cantik dan cerdas itu diberi nama Madeline dan biasa dipanggil dengan sebutan Maddy (diperankan oleh Bronte Carmichael). Christopher Robin sadar bahwa kehidupannya harus ditata lagi pasca perang. Dia bekerja di sebuah perusahaan koper bernama Windslow. Dia menjabat sebagai kepala divisi produksi. 

Christopher Robin berubah menjadi seorang workaholic. Oleh manajernya yang culas, Gilles Winslow, dia dituntut melakukan efisiensi, yaitu menaikkan profit dengan mengurangi jumlah tenaga kerja. Christopher Robin sangat tertekan. 

Hidupnya hanya diisi dengan bekerja, bekerja, dan bekerja. Relasi dengan anak istrinya menjadi canggung dan kaku. Semakin lama semakin jauh. Satu atap namun menjadi asing satu sama lain. Evelyn dan Maddy merasa kehilangan sosok yang seharusnya mengayomi dan melindungi.

Suatu ketika Christopher Robin melanggar janjinya kepada Maddy untuk menemani liburan sekolah di desa tempat dia lahir dan tumbuh. Christopher Robin harus kerja lembur di akhir pekan. Maddy tetap berangkat liburan bersama Evelyn. Harapan untuk bisa berpetualang di Hundred Acre Wood bersama ayahnya pupus. Liburan hanya diisi dengan membaca dan mengerjakan tugas-tugas sekolah. Sementara Evelyn menyibukkan diri dengan merawat rumah sambil sesekali merajut.