 Only the best people fight against all obstacles in pursuit of happiness.
Pauline (Melanie Lynskey) merasa selalu terasingkan dari pergaulan, ia praktis tidak punya teman dekat baik di sekolah maupun di rumah. Suatu ketika hadir seorang murid baru bernama Juliet Hulme (Kate Winslet), pembawaan Juliet yang ceria, terkadang cerewet, dan punya pengetahuan luas menarik perhatian Pauline. Mereka berdua baru bisa benar-benar dekat saat mereka bersama-sama tidak bisa mengikuti pelajaran olahraga karena kondisi kesehatan.
Pauline menemukan seorang teman yang selama ini ia harapkan, seseorang yang memiliki minat serta hobi yang sama dengan dirinya. Sementara Juliet juga mendapatkan partner yang bisa memahami dan mengerti kondisinya. Keduanya dengan sifat yang bertolak belakang saling melengkapi sehingga semakin membuat keduanya dekat.
Juliet yang didiagnosis terserang penyakit TBC sejak kecil sering ditinggal pergi oleh orang tuanya, sementara Pauline sering merasa tidak betah ada dirumah karena merasa selalu terabaikan oleh keluarganya. Kedekatan antara Juliet dan Pauline begitu erat bahkan saat Juliet harus dirawat karena penyakit TBC nya kambuh kembali mereka berdua tetap berkomunikasi lewat surat. Pauline sendiri merasa dirinya begitu diterima oleh kedua orang tua Juliet sehingga membuat dirinya menciptakan fantasi sendiri.
Lambat laun kedekatan Pauline dan Juliet membuat keduanya menciptakan dunia khayalan untuk mereka sendiri tanpa ada yang bisa mengganggu, hal ini membuat orang tua Juliet sedikit khawatir melihat hal tersebut lalu menyarankan pada orang tua Pauline untuk memeriksakan kondisi psikologis Pauline ke psikiater. Hasil diagnosis psikiater menyimpulkan Pauline ada kecenderungan mengalami disorientasi seksual.
Saat kedua orang tua Juliet memutuskan untuk bercerai, Juliet direncanakan untuk dipindahkan ke Afrika Selatan oleh sang ayah namun rencana itu ditolak oleh Juliet. Sementara Pauline semakin sering berkonfrontasi dengan sang ibu yang selalu meminta Pauline untuk fokus ke pendidikan, Pauline melawan permintaan ibunya dengan berhenti bersekolah.
Juliet dan Pauline merencanakan untuk meninggalkan keluarga mereka menuju ke Amerika, namun sebelum itu mereka harus menyingkirkan salah satu penghalang utama kebersamaan mereka yaitu ibu Pauline.
Film ini merupakan film keempat yang disutradarai oleh Peter Jackson yang saat ini dikenal sebagai salah satu sutradara ternama di Hollywood. Ia mengadaptasi kisah kriminal yang pernah menghebohkan Selandia Baru yang dikenal dengan nama The Parker Hulme Murder Case. Peter Jackson yang menulis skenario film ini bersama Frances Walsh menurut beberapa sumber tidak merubah atau menambah sedikit pun plot cerita sehingga semua cerita yang ada komplit berdasarkan buku harian Pauline Parker salah satu pelaku kasus kriminal tersebut.
