Nobody in the world makes me laugh the way you do. You're my best friend. I just wanna be with you.
Tom (Patrick Dempsey) seorang playboy dengan sejumlah aturan yang ia buat untuk dirinya, salah satunya adalah ia tidak akan berkencan dengan wanita yang sama, sebuah aturan yang terdengar konyol.Â
Tom berteman akrab dengan Hannah (Michelle Monaghan) wanita yang selama hampir sepuluh tahun menjadi sahabatnya, Hannah sendiri menyimpan obsesi untuk menikah dengan pria yang benar-benar ia cintai dan bukan hanya karena hubungan sesaat.
Hannah bagi Tom bukan sekedar sahabat semata namun juga seseorang yang bisa membuatnya merasa nyaman saat berbicara meskipun cara pandang mereka berdua terhadap perasaan saling bertolak belakang.Â
Ketergantungan Tom terhadap Hannah semakin terasa ketika Hannah pergi ke Skotlandia untuk urusan pekerjaan selama enam minggu, Tom kehilangan teman bercengkrama dan sebuah rasa takut akan kehilangan Hannah mulai tumbuh dalam dirinya.Â
Ketika Hannah kembali ia memperkenalkan seorang pria tampan asal Skotlandia bernama Colin (Kevin McKidd) ke Tom, bukan hanya itu ia juga memberitahukan rencana pernikahannya dengan Colin pada Tom sekaligus meminta kesediaan Tom untuk menjadi pendamping pengantinnya (Maid Of Honor).Â
Sontak hal ini membuat Tom terkejut karena ia sendiri telah berniat untuk mengutarakan perasaannya ke Hannah. Atas saran teman-temannya Colin menerima tawaran Hannah untuk menjadi pendamping pengantin.
Tom lalu berangkat menyusul Hannah ke Skotlandia untuk mempersiapkan prosesi pernikahan Hannah, namun ternyata tak mudah bagi Tom untuk membiarkan Hannah menjadi milik orang lain meskipun ia sudah berusaha membunuh perasaannya.
Saya cukup menikmati celetukan-celetukan jenaka antar karakter di film ini tapi untuk jalinan ceritanya mungkin karena sudah biasa digunakan di banyak film komedi romantis jadi kurang bisa menikmati.
Patrick Dempsey cukup meyakinkan sebagai playboy namun tak bisa memberikan performa menawan secara keseluruhan, Michelle Monaghan juga tampil manis sebagai wanita dengan impian pernikahan yang besar tapi juga tidak menampilkan akting yang memukau, kedua pemeran utama ini tampil dalam level biasa-biasa saja sehingga chemistry antara keduanya tampak tidak begitu menyatu.