Would you maybe, ya know, would you take a couple days, and maybe think about not taking my life?
Freddy Gale (Jack Nicholson) seorang pria pemabuk sekaligus sering menghabiskan malamnya di klub hiburan malam, hal tersebut ia lakukan sebagai bentuk pelarian atas rasa dukanya selama bertahun-tahun setelah putrinya yang masih kecil tewas akibat kendaraan yang dikemudikan seorang pemabuk menabraknya.
Freddy juga harus berpisah dengan istrinya, Mary (Anjelica Huston) setelah peristiwa kecelakaan tersebut terjadi, Mary juga mengalami rasa duka sama seperti Freddy namun ia lebih memilih untuk masuk ke sebuah grup konseling meskipun selama menjadi anggota di grup itu dia tidak pernah ikut memberikan testimoni saat pertemuan grup.
Freddy mendapatkan info bahwa John Booth (David Morse) yang merupakan si penabrak putrinya sudah bebas dari penjara setelah menjalani hukuman selama 6 tahun, Freddy kemudian merencanakan sebuah pembalasan dendam terhadap Booth namun hal ini ditentang habis-habisan oleh Mary. Bagi Mary apa yang direncanakan Freddy hanyalah kesia-siaan sementara Freddy sendiri hal ini perlu dilakukan demi kebanggaan dan harga diri keluarga.
Ketika Freddy menyatroni rumah Booth ternyata ia tak mampu menyelesaikan rencannya dengan baik, Booth sendiri yang juga masih diliputi rasa berdosa akibat perbuatannya yang dulu meminta pada Freddy agar memberinya waktu selama tiga hari untuk menjalani kehidupannya dan setelah tiga hari ia merelakan dirinya untuk dibunuh Freddy.
Booth berusaha menjalani hidupnya senormal mungkin meskipun rasa bersalah membuat dirinya tertutup pada dunia sekitar, meskipun ia memiliki hubungan romantis pada Jojo (Robin Wright) seorang seniman wanita, namun jiwanya yang masih terombang ambing rasa bersalah membuat hubungan itu tidak berjalan mulus.
Bagi Freddy sendiri menunggu waktu tiga hari habis adalah masa menegangkan, ia tak peduli lagi pada orang-orang disekitarnya bahkan hubungannya dengan mantan istrinya menjadi berantakan akibat ambisi dan kerasnya hati Freddy.
Tema ceritanya cukup bagus yaitu tentang orang tua berusaha membalas dendam pada pembunuh anaknya, kali ini cerita pembalasan dendamnya tidak menyajikan adegan berdarah-darah atau aksi fisik yang melelahkan namun lebih mengajak penonton untuk masuk ke dalam alam pikiran dan kondisi psikologis pada karakter-karakter utama.
Sean Penn menyajikan cerita itu dengan konsep yang sederhana dengan dialog-dialog yang kadang tidak langsung ke inti masalah namun mudah dicerna kemana tujuannya, kekurangannya hanya pada terlalu banyak scene yang menggambarkan kehidupan malam Freddy sehingga pengembangan karakter Mary dan Booth terasa ada yang belum tergali.
Jack Nicholson dan Anjelica Huston jarang sekali bermain buruk di film-film mereka, di film ini keduanya tampil menawan sebagai sepasang orang tua yang berusaha mengatasi rasa duka dengan cara yang berbeda.