Aktivitas pelayaran dan perniagaan tidak terlepas dengan adanya perompakan yang terjadi di lautan, hal ini yang turut mewarnai dinamika pelayaran dan perniagaan yang ada di Gorontalo. Letak perairan Gorontalo yang strategis mengundang para pedagang dari berbagai negara untuk melakukan perniagaan, ramainya jalur perairan ini telah memicu munculnya para bajak laut yang juga melakukan perdagangan dan perompakan. Mereka melakukan kerjasama dengan para bangsawan dalam sektor perdagangan yang saling menguntungkan dan mendapat perlindungan dari ancaman kolonial Belanda. Selain itu, kemajuan pelayaran niaga telah menarik perhatian Vereenigde Oost-Indische Compagnie (VOC) untuk mengendalikan wilayah tersebut.
Aktivitas perdagangan yang dilakukan oleh pedagang lokal maupun asing di sektor pelayaran niaga memberikan dampak bagi kemajuan di Gorontalo. Selain itu, Gorontalo juga menghasilkan komoditas utama yang mendukung bagi para pedagang dalam menjalankan kegiatan mereka di wilayah tersebut. Beberapa komoditas yang dihasilkan berupa emas dan budak yang telah menjadi bagian yang signifikan dari perdagangan.
Sebagian besar budak berasal dari wilayah pedalaman yang dimana praktik perbudakan ini semakin meluas setelah VOC mengeluarkan regulasi yang mengharuskan penduduk untuk menyerahkan emas setiap tahun. Tindakan kriminal seperti tidak membayar denda atau hutang yang belum terlunasi mengakibatkan pelaku-pelaku tersebut dihukum menjadi budak seumur hidup.
Ramainya lalu lintas pelayaran di perairan Gorontalo yang membawa komoditas perdagangan rotan dan damar di teluk Tomani yang memicu munculnya bajak laut yang berkeliaran di Teluk Tomini dan sulit untuk di atasi oleh bangsawan-bangsawan di kawasan Teluk Tomini. Dalam upaya pengamanan pelayaran di Gorontalo, VOC mengambil kendali langsung atas wilayah Gorontalo dengan tujuan untuk mencegah kerugian dalam perdagangannya. VOC juga melakukan perjanjian dengan bangsawan Gorontalo untuk menjaga keamanan dari bajak laut yang merugikan pelayaran dan perdagangan VOC.
Para bajak laut memiliki kemampuan strategi dan taktik yang lebih unggul, dalam menjalankan operasinya mereka mendirikan pangkalan-pangkalan yang berada di tempat strategis di antara jalur pelabuhan tempat transit kapal dagang. Para bajak laut ini aktif dalam melakukan perampokan di wilayah perairan Gorontalo, seperti Tobelo, Mangindanao, Mandar, Bugis, dan Makassar, para bajak laut juga menjalin hubungan perdagangan dengan bangsawan Gorontalo.
Para bajak laut ini mendirikan pangkalan di Kalangkangan untuk mengawasi Pelabuhan Tolitoli, dan Kwandang. Pangkalan Kalangkangan berfungsi untuk mengawasi dan merampok kapal-kapal yang melakukan pelayaran dari Gorontalo ke Manado. Setiap pangkalan memiliki pemimpin, dan mereka menjalin hubungan jaringan serta saling memberi bantuan satu sama lain ketika menghadapi musuhnya.
Para bajak laut ini juga menjalin kerjasama dengan para bangsawan Gorontalo yang menyebabkan VOC mengalami kerugian yang besar, VOC menuduh bangsawaan Gorontalo telah melanggar kesepakatan untuk mengusir bajak laut dari wilayah pelayaran dan perdagangan VOC sesuai dengan perjanjian yang telah dibuat.
Pada awal abad ke-18, terjadi peningkatan yang signifikan dalam jumlah perompakan terhadap kapal-kapal dagang VOC yang dilakukan bajak laut dari Bugis, Makasar, dan Mindanao. Kemunculan para pelaut Mandar sebagai bajak laut berdampak pada peningkatan aktivitas perompakan di kawasan Gorontalo. Bajak laut mandar juga mendirikan pangkalannya di Gorontalo, tepatnya di Teluk Tomini.
Semakin meningkatnya aktivitas perompakan dan beberadaan bajak laut Mandar, mendorong Gubernur maluku, Pieter Rooselaar di Ternate, untuk mengambil tindakan dalam mengusir bajak laut. Pada tahun 1702, Rooselaar mengirim utusanya ke Gorontalo dengan tujuan membatasi dan melarang pelaut asing untuk menetap di Gorontalo, namun upaya Rooselaar ini mendapat penolakan. Hal ini menyebabkan Rooslaar mengirimkan pasukan untuk menyerang pangkalan bajak laut Bugis, Mandar, dan bajak laut lainnya yang ada di Gorontalo. VOC juga berupaya untuk menaklukkan bajak laut di Gorontalo dengan mengirimkan armada VOC dan mendapatkan bantuan dari penduduk Tambokan dan berhasil mangalahkan dan mengusir para bajak laut yang menggangu pelayaran dan perdagangan VOC.Â
Pihak bangsawan Gorontalo telah menyadari adanya tekanan politik yang dilakukan oleh VOC melalui Perjanjian yang telah disepakati dan dirasa sangat merugikan posisi Gorontalo. Mereka lebih memilih berhubungan dengan pedagang Bugis dan Mandar yang telah memberikan banyak keuntungan daripada menjalin hubungan dagang dengan pihak VOC. Disamping itu, beberapa bangsawan juga telah memberikan kemudahan bagi para bajak laut dalam melakukan aksi penyelundupan serta memberikan perlindungan dari ancaman VOC, sehingga para bajak laut tersebut sangat sulit ditangkap oleh VOC.
