Pada tahun 1895, adik bungsu Picasso, Concepcion, meninggal dunia karena difteri pada usia 7 tahun. Kejadian ini membuat beliau trauma. Setelah kematian Concepcion, Picasso sekeluarga pindah ke Barcelona, di mana Ruiz mengambil posisi di Sekolah Seni Rupa kota tersebut.Â
Picasso berkembang pesat di Barcelona, menganggapnya di saat sedih atau nostalgia sebagai rumahnya yang sebenarnya. Ruiz membujuk para pejabat di akademi untuk mengizinkan putranya mengikuti ujian masuk kelas lanjutan. Proses ini seringkali memakan waktu satu bulan bagi siswanya, namun Picasso menyelesaikannya dalam waktu seminggu, dan juri menerimanya, pada usia 13 tahun.
Sebagai seorang siswa, Picasso kurang disiplin, namun menjalin persahabatan yang akan memengaruhi dirinya di kemudian hari. Ayahnya, Ruiz, menyewakan sebuah kamar kecil di dekat rumah agar beliau bisa bekerja sendiri, namun beliau memeriksanya berkali-kali dalam sehari, menilai gambarnya. Keduanya sering bertengkar.
Ayah dan paman Picasso memutuskan untuk mengirimkan beliau ke Real Academia de Bellas Artes de San Fernando di Madrid, sekolah seni paling utama di Spanyol.Â
Pada usia 16 tahun, Picasso berangkat sendiri untuk pertama kalinya, tetapi beliau tidak menyukai pengajaran formal dan berhenti menghadiri kelas segera setelah pendaftaran. Madrid mengadakan banyak atraksi lainnya. Prado menyimpan lukisan karya Diego Velazquez, Francisco Goya, dan Francisco Zurbaran.Â
Picasso sangat mengagumi karya El Greco; elemen-elemen seperti anggota badannya yang memanjang, warna-warna yang menawan, dan wajah mistis digaungkan dalam karya Picasso selanjutnya.
Pelatihan Picasso di bawah bimbingan ayahnya dimulai sebelum tahun 1890. Kemajuannya dapat ditelusuri dalam koleksi karya-karya awal yang sekarang disimpan oleh Museu Picasso di Barcelona, yang menyediakan salah satu catatan terlengkap yang masih ada dari awal mula seniman besar mana pun.Â
Pada tahun 1893, kualitas remaja dari karya awalnya menurun, dan pada tahun 1894 karirnya sebagai pelukis dapat dikatakan telah dimulai. Realisme akademis yang terlihat pada karya-karya pertengahan tahun 1890-an ditampilkan dengan baik dalam The First Communion (1896), sebuah komposisi besar yang menggambarkan adiknya, Lola.Â
Pada tahun yang sama, pada usia 14 tahun, beliau melukis Potrait of Aunt Pepa, sebuah potret yang penuh semangat dan dramatis yang oleh Juan-Eduardo Cirlot disebut "tidak diragukan lagi salah satu yang terhebat sepanjang sejarah lukisan Spanyol."
Pada tahun 1897, realisme Picasso mulai menunjukkan pengaruh simbolis, misalnya dalam serangkaian lukisan pemandangan yang dibuat dengan warna ungu dan hijau non-naturalistik. Apa yang disebut oleh beberapa orang sebagai periode Modernisnya (1899--1900) menyusul. Paparan beliau terhadap karya Rossetti, Steinlen, Toulouse-Lautrec, dan Edvard Munch, yang dikombinasikan dengan kekagumannya terhadap master-master lama favorit seperti El Greco, membawa Picasso ke versi modernisme pribadi dalam karya-karyanya pada periode ini.