Prolog
Tahukah anda jika kebanyakan tokoh dongeng yang anda kenal selama ini berasal dari buku cerita / novel dan kebanyakan memiliki perbedaan mencolok dengan versi yang kita ketahui saat ini (baca : Disney XD). Tahun ini Disney memiliki ide fresh dengan membuat adaptasi dari salah satu tokoh "terimut pada masanya" yaitu "Winnie The Pooh".
Winnie The Pooh sendiri adalah buku cerita sekaligus tokoh ciptaan A.A Milne dan E.H Shepard yang dibuat pada tahun 1926, inspirasi awal datang dari mainan milik anak A.A Milne yaitu Christopher Robin yang nantinya akan dibuat menjadi beberapa tokoh yang ada pada cerita ini. Disney sendiri baru memiliki hak cipta dan membuat "Winnie The Pooh" versi mereka pada tahun 1966.
(boneka "asli" Pooh dkk milik Christopher Robin)
 Tidak seperti adaptasi live-action Disney beberapa tahun ini yang 100% "meniru" versi animasinya (seperti Cinderella dan Beauty And The Beast), "Christopher Robin" menceritakan kehidupan Christopher Robin setelah dia menjadi dewasa dan "melupakan" Winnie The Pooh dkk sehingga membuat film ini sudah memiliki keunggulan dari segi cerita.
 Overall "Christopher Robin" tampil minimalis, penuh dengan nostalgia, namun masih bisa menghibur penonton dengan berbagai elemen baru yang ada.
*kecuali jika anda tinggal di China (film ini diblokir karena tokoh Pooh dinilai mirip dengan pemimpin china saat ini yaitu Xi Jinping)
Overview
Christopher Robin kecil akan masuk ke sekolah asrama dan membuat teman-temannya di Hundred Acre Wood membuat pesta perpisahan, di sini Christopher berjanji tidak akan melupakan Pooh dkk namun sayangnya sebuah "kejadian" membuat Christopher Robin harus menjadi dewasa dan mulai menghadapi realitas kehidupan.
30 tahun kemudian, Christopher Robin dewasa sudah berkeluarga dan menjadi sosok ayah yang sangat "membosankan" karena terlalu workaholic sehingga melupakan istri dan putrinya, apalagi tekanan dari tempat kerja membuat Christopher Robin harus bekerja "lembur" jika ingin menyelamatkan divisi di tempat dia bekerja dan (lagi-lagi) melupakan istri dan anaknya.