Tuan Tyree adalah seorang kolektor koin. Setiap kesempatan dia pakai untuk menceritakan sejarah dari mana koin-koin itu berasal dan bagaimana ia dibuat kepada anaknya, John.
Tuan Tyree membesarkan John seorang diri, karena istrinya meninggal ketika John berumur 10 tahun. Seiring berjalannya waktu, John menjadi bosan setiap kali ayahnya menceritakan tentang koin-koin koleksinya. Hingga akhirnya John memutuskan mengikuti dinas militer.
Itu tidak lama setelah peristiwa ledakan bom pesawat yang meruntuhkan gedung kembar World Trade Center (WTC) di New York, pada 11 September 2001, yang menewaskan hingga 3.000 jiwa. Penugasan pertamanya adalah ke Afghanistan, selama 3 bulan ke depan.
John memiliki kekasih bernama Savannah. Kekasihnya merasa berat berpisah dengan John karena penugasan dinas militer ini. Namun, ia berjanji bahwa ia akan tetap menjadi Savannah yang sama, seperti sekarang sampai nanti John pulang.
Selama masa penugasannya di Afghanistan, John dan Savannah saling berkirim surat cinta. Hingga pada suatu waktu, setelah tiga bulan, John mendapatkan sebuah surat yang berisi pesan Savannah bahwa ia tidak bisa melanjutkan hubungan mereka. "Dear John...", begitu kata-kata pada pembukaan surat itu, dan kisah cinta mereka pun putus.
John membakar surat-surat cinta yang sudah dia simpan sebelumnya. Kecewa dengan cintanya yang pupus, John memutuskan memperpanjang masa dinas militernya, sekalipun komandannya sebenarnya sudah menyuruhnya pulang, beristirahat dan menikmati cuti dengan orang-orang yang mereka kasihi.
Pada suatu hari, John mendapat kabar bahwa ayahnya sakit serius dan membutuhkan perhatiannya. Ia pun terpaksa pulang ke rumah, ke California. Itu terjadi pada masa terhitung setelah 6 tahun masa dinasnya di militer, pada tahun 2007.
Tuan Tyree, ayah John, terkena stroke. Kata dokter entah sudah berapa lama ayahnya terjatuh di kamar mandi hingga akhirnya ada yang menemukannya dan membawanya ke rumah sakit. Ayah John mengalami stroke dalam kesendiriannya.
John sedih, tapi dokter menghiburnya bahwa seandainya pun John tinggal bersama ayahnya hingga bisa lebih cepat membawa ayahnya ke rumah sakit, tidak akan terlalu banyak perbedaan yang terjadi. Tuan Tyree memang sudah tua.
Sebenarnya, tidak lama setelah ia menerima surat menyatakan putus dari Savannah, John tertembak dua kali di bahunya dalam sebuah operasi militer melawan teroris. Dia pingsan, dan saat tersadar dia sudah mendapatkan perawatan di sebuah rumah sakit di Jerman. Dua minggu lamanya ia dirawat.
Malam, ketika John sudah berada di rumah ayahnya, sebelum ia menjenguk ayahnya ke rumah sakit, John menuliskan sepucuk surat. Rencananya, ia akan memberikan surat itu untuk dibaca sendiri oleh ayahnya.
