Kabupaten Bondowoso merupakan salah satu kabupaten yang berada di Provinsi Jawa Timur, Indonesia. Bondowoso termasuk kabupaten tertinggal di Provinsi Jawa Timur. Kabupaten Bondowoso juga sering di kenal dengan sebutan daerah tapal kuda dan menjadi salah satu kabupaten yang tidak memiliki laut atau terkurung daratan.
Permasalahan di Kabupaten Bondowoso yaitu adanya ketidak seimbangan antara wilayah desa dan wilayah kota. Permasalahan yang terjadi di Kabupaten Bondowoso antara lain kualitas sumber daya manusia yang rendah, pelayanan infrastruktur yang kurang memadai, dan tingginya angka kemiskinan di kabupaten tersebut.
Kabupaten Bondowoso memiliki permasalahan tertinggal yaitu permasalahan pemenuhan infrastruktur dasar seperti infrastruktur sosial yaitu sarana kesehatan, pendidikan, dan  insfrastruktur prasarana jalan yang kurang memadai. Rendahnya infrastruktur di wilayah baik dari segi kualitas dan kuantitas merupakan persoalan besar di daerah Bondowoso. Permasalahan ini harus segera diatasi karena  akan menghambat pembangunan daerah.Â
Pada aspek transportasi yang perlu mendapatkan perhatian adalah aksebilitas dan mobilitas manusia dan barang. Permasalahan pembangunan SDM dan pemenuhan kebutuhan sarana Kesehatan menimbulkan permasalahan pengembangan wilayah dari aspek sosial sedangkan permasalahan kemiskinan dan prasarana jalan yang kurang memadai merupakan permasalahan pengembangan wilayah dari aspek ekonomi.
Permasalahan infrastruktur dasar yang belum memadai dalam menunjang fasilitas penduduk setempat antara desa satu ke desa yang lain seperti Transportasi darat yaitu jalan, jembatan dan moda transportasi masih sangat terbatas. Â Sepanjang 192.469 km prasarana jalan di Kabupaten Bondowoso mengalami kondisi jalan yang rusak parah dan sepanjang 78.453 km prasarana jalan kondisinya rusak ringan.
Selain itu, kondisi sarana fasilitas kesehatan di Kabupaten Bondowoso seperti ketersediaan puskesmas di setiap kecamatan kurang memadai jika di bandingkan dengan jumlah penduduknya, kecuali di Kecamatan Bondowoso. Â
Perbandingan rasio antara puskesmas dan jumlah penduduk di Kabupaten Bondowoso berada di posisi 0,99, sedangkan perbandingan dokter dengan penduduk berada pada posisi 0,70, dan perbandingan perawat dengan penduduk berada pada posisi 0,83.Â
Yang dimana perbandingan rasio tersebut akan terlayani jika nilai rasio tersebut lebih dari satu. Hal ini menunjukkan bahwa pelayanan akan kebutuhan infrastruktur dasar di Kabupaten Bondowoso belum terlayani.
Kondisi sarana fasilitas pendidikan di Kabupaten Bondowoso yaitu ketersediaan sekolah berupa gedung. Pada jenjang Pendidikan SD / MI yang memiliki rasio stabil atau mendekati ideal, Sedangkan  pada jenjang Pendidikan SMP / MTS rasionya masih belum mencapai rata rata atau belum ideal.Â
Kualitas Guru di jenjang SD dan SMP yang berpendidikan di S.1/D.IV mengalami kenaikan sebesar 15,94% untuk SD dan 13,75% untuk SMP. Hal ini berpengaruh positif terhadap kualitas pendidikan, sehingga aspek perencanaan di bidang pendidikan akan mengalami meningkat.
Penyebab permasalahan sumber daya manusia pada bidang infrastruktur yaitu Pelayanan infrastruktur seperti sanitasi, air bersih dan tenaga listrik yang masih kurang baik.Â