Nasib buruk Milan belum berakhir meski sudah berganti pelatih dari Marco Giampaolo ke Stefano Pioli. Dalam dua laga beruntun sejak ditangani Pioli, Alessio Romagnoli dkk belum juga mampu meraih kemenangan. Usai ditahan imbang Lecce 2-2, Milan lantas takluk 1-2 dari AS Roma.
Sampai kapan "kisah sedih di hari minggu" milik Milan ini akan berakhir? Tampaknya belum akan tutup cerita dalam waktu dekat. Manajemen Rossoneri terlalu buta untuk melihat akar masalah dari performa buruk Milan selama ini.
Munculnya tagar #PioliOut saat sang empunya nama bahkan belum diumumkan resmi sebagai pelatih baru Milan adalah sinyal kuat bahwa posisi pelatih dipandang sebagai sumber masalah Milan selama ini. Fans Milan tampaknya kesal bukan main karena manajemen seperti tidak (atau sengaja) menyadari hal ini.
Meski terakhir kali memenangi Scudetto pada 2011 tetapi keterpurukan Milan yang sesungguhnya baru dimulai saat manajemen klub itu memecat seorang Massimiliano Allegri. Milan lupa bahwa pelatih yang membawa Robinho dkk Scudetto di musim perdana bersama Rossoneri itu adalah kunci level kompetitif Milan.
Allegri berhasil menjaga Milan bersaing di papan atas klasemen dan lolos ke LC walaupun gagal mempertahankan Scudetto setelah 2011. Pencapaian Allegri ini sejatinya layak dipandang sebagai kesuksesan karena dia melakukannya  saat amunisi Milan sekelas Ibrahimovic, Thiago Silva sampai Robinho satu per satu meninggalkan San Siro.
Terbukti ketika Allegri mendapatkan skuad yang lebih baik bersama Juventus, Si Nyonya Tua dibawanya merajai Italia selama beberapa musim dan diselipi sukses melaju ke partai final Liga Champions sebanyak dua episode. Momen yang terjadi disaat Milan justru ngos-ngosan berharap banyak pada deretan pelatih coba-coba mereka.
Pelatih coba-coba? Ya. Penjelasan apa yang pantas diberikan untuk seorang Clarence Seedorf yang datang menangani Milan tanpa bekal pengalaman melatih tim manapun? Keputusan yang berulang saat Milan menunjuk Filippo Inzaghi yang cuma bermodalkan pengalaman melatih tim Primavera. Pun diulangi lagi saat memilih Christian Brocchi.
Gagal bersama Seedorf dan Inzaghi, Milan mengubah kebijakan dengan mendatangkan "pelatih beneran". Sinisa Mihajlovic, Vincenzo Montella dan Gennaro Gattuso bergantian mengisi kursi pelatih Milan. Keputusan yang tetap saja tidak cukup untuk membangkitkan Milan. Miha, Montella dan Gattuso boleh membawa pengalaman sebagai pelatih saat hadir di San Siro tapi profil mereka sebagai pelatih "kelewat rendah" untuk menangani klub sebesar AC Milan.
Usai Gattuso, manajemen Milan belum insyaf juga dengan menunjuk pelatih sekelas Giampaolo dan Pioli yang bisa dipastikan langsung gagal audisi jika melamar melatih ke Juventus. Entah sampai kapan keputusan buruk dalam pemilihan pelatih ini berlangsung.
Milan sudah menjalankan hampir semua solusi untuk bangkit lagi. Milan pernah mendatangkan pemain sekelas Fernando Torres, Carlos Bacca sampai Leonardo Bonucci. Milan juga pernah nyaris merombak total skuad saat "kena Prank" kucuran dana segar dari pengusaha Cina.
Milan juga sudah mencoba solusi ala-ala "Young Guns" dengan skuad muda bertalenta macam Donnaruma, Romagnoli, Conti, Hakan, Cutrone, Kessie sampai Piatek. Namun hasilnya tidak pernah maksimal. Seakan-akan solusi bintang berkelas, kucuran dana sampai skuad muda potensial itu kekurangan satu kepingan puzzle untuk menjadi lengkap.
