Sejak kecil, Molly (Jessica Chastain) didik cukup keras oleh ayahnya --Larry (Kevin Costner). Tak hanya ia, adiknya pun begitu. Sang ayah menuntut mereka agar senantiasa berprestasi. Baik dalam bidang akademik ataupun olahraga. Untungnya, prestasi Molly di olahraga ski lumayan bagus.
Sayangnya, dikarenakan kecelakaan saat bertanding, Molly cidera dan dilarang dokter untuk main ski lagi. Tapi mungkin karena ski adalah jiwanya dan ayahnya pun tipe bapak "koboy" yang tetap memaksakan kehendak, beberapa tahun kemudian Molly bertanding lagi hingga ke olimpiade musim dingin. Naas, lagi-lagi dia kecelakaan dan akhirnya harus benar-benar berhenti di dunia olahraga.
Molly dewasa kemudian pindah dan memilih hidup sendiri. Untuk mencukupi kebutuhan hidup, dia bekerja di kantor kecil milik Brad (Brian d'Arcy James) sebagai staf biasa.Â
Namun, rupanya Brad memiliki pekerjaan lain, yakni sebagai bandar judi yang khusus mengumpulkan para tauke/orang-orang kaya yang gemar menghamburkan uang di meja judi.
Di sinilah Molly menjadi asisten, melakukan pencatatan, menerima deposit (yang mana kalau mau ikutan main minimal setoran awal USD 10.000) dan mengatur sebisa mungkin agar para klien yang datang nyaman dan betah. Untuk kerja menjadi asisten ini, dalam satu malam Molly setidaknya mendapatkan tips USD 5000 dari para kliennya.
Dasar Molly pintar, dengan mudah dia mempelajari sistem yang berlaku di meja judi. Makanya, begitu Brad mulai ngeyel dengan memotong upahnya, Molly tidak terima.
"Kau kan sudah dapat banyak tips dari mereka," ujar Brad kesal. Selain menjadi bandar, Brad juga ikut dalam permainan. Sialnya, dia sering kalah dan tekor sehingga berlaku tidak adil kepada Molly.
Makanya, begitu akhirnya Molly dipecat, ia melancarkan cara untuk membalas dendam. Dia membuka satu kamar hotel mewah dan menyulapnya menjadi tempat berjudi. Kliennya? Tentu saja para klien Brad yang dia hubungi secara pribadi. Intinya, Molly "mencuri" para klien yang selama ini ia kenal.
Permasalahan kemudian datang saat bisnisnya berkembang pesat, Molly harus berhadapan dengan mafia judi dari Rusia. Belum lagi, dia kemudian ditanggap oleh FBI dan untungnya dapat dibebaskan dengan jaminan. Saat semua hartanya terancam disita, saat itulah Molly mengontak Charlie (Idris Elba), pengacara mahal yang ia harapkan dapat membantunya.
