Abu Ubaidah bin Jarrah adalah salah satu sahabat nabi yang termasuk dalam Assabiqun al-Awwalun yang berarti orang-orang yang pertama masuk Islam. Golongan ini istimewa karena menjadi salah satu golongan yang dijamin masuk Surga. Tidak hanya karena menjadi golongan  yang dijamin masuk Surga lalu golongan ini menjadi istimewa. Mereka menjadi istimewa karena secara pribadi mereka adalah sahabat-sahabat Rasulullah yang mempunyai sifat-sifat istimewa seperti, jujur, amanah, dan juga cerdas. Selain sifat-sifat istimewa ini mereka adalah sahabat-sahabat yang mempunyai kontribusi besar terhadap dakwah islam, mulai dari menjadi juru dakwah di kala damai maupun menjadi panglima perang saat umat Islam harus berperang.
Abu Ubaidah adalah salah satu dari assabiqun al-Awwalun yang mempunyai keistemewaannya sendiri. Secara personal Ia dilukiskan sebagai pribadi dengan  wajah yang  selalu berseri, matanya bersinar, ramah kepada semua orang, sehingga mereka simpati kepadanya. Di samping sifatnya yang lemah lembut, dia sangat tawadhu dan pemalu. Tapi bila menghadapi suatu urusan penting, ia sangat cekatan bagai singa jantan.
Sepanjang sejarah Abu Ubaidah bin Jarrah dikenang sebagai seorang yang amanah, ia menjadi orang kepercayaan tiga generasi kepemimpinan Islam sekaligus, walaupun dengan amanah yang berbeda.
Sepanjang kepemimpinan Rasulullah, Abu Ubaidah bin Jarrah dipercaya sebagai sahabat yang mampu untuk menyelesaikan persoalan yang menyangkut masalah keadilan. Tentu kepercayaan ini juga adalah atas dasar pertimbangan kapasitas Abu Ubaidah bin Jarrah sebagai orang jujur dan dapat berfikir jernih.
Suatu saat ada utusan dari umat Nasrani yang mendatangi Rasulullah, ia datang dalam rangka meminta bantuan untuk memutuskan suatu perselisihan mengenai harta diantara mereka. Utusan tersebut berkata bahwa mereka senang menerima putusan dari kaum Muslimin. Rasulullah menyanggupi permintaan tersebut. Rasulullah menyanggupi dan bermaksud untuk menunjuk sahabat yang akan menggantikannya. Sebagai salah seorang yang sangat dekat dengan Rasulullah, Umar berharap bahwa tugas ini akan diberikan kepadanya, namun Rasulullah menunjuk Abu Ubaidah bin Jarrah untuk menyelesaikan tugas ini.
Semenjak dipercaya oleh Rasulullah untuk menunaikan tugas ini Abu Ubaidah bin Jarrah disebut sebagai orang kuat yang terpercaya. Karena gelarnya inilah kelak pada saat Rasulullah wafat dan kepemimpinan Islam mengalami kekosngan Abu Ubaidah bin Jarrah adalah salah seorang kandidat untuk memimpin umat Islam. Alasan dijadikannya Abu Ubaidah bin Jarrah sebagai kandidat adalah karena ia menjadi orang kepercayaan Rasulullah. Namun ia menolak untuk menjadi pemimpin umat Islam dan memilih Abu Bakar as-Shiddiq ia berkata kepada Umar waktu itu "Aku tidak mau mendahului orang yang pernah disuruh Rasulullah untuk mengimami kita shalat sewaktu beliau hidup---Abu Bakar as-Shiddiq. Walaupun sekarang beliau telah wafat, marilah kita imamkan juga dia."
Abu Ubaidah bin Jarrah dan sepenggal kisah perang
Sejarah Islam awal bukan lah sejarah yang bebas dari peristiwa perang, justru karena Islam adalah agama baru maka ia berhadapan dengan berbagai tantangan yang dalam taraf tertentu mengharuskan umat Islam untuk berperang. Peperangan-peperangan yang dilalui tentulah merupakan perang yang dilaksanakan dalam rangka pembelaan, mengingat membela keselamatan agama dan umat adalah sebuah kewajiban.
Pada peperangan-peperangan yang dilakoni umat Islam ada sebuah peristiwa yang dikemudian hari menjadi kisah yang membuktikan kekokohan iman Abu Ubaidah bin Jarrah. Pada sebuah peperangan, tepatnya perang Badar ia harus berhadapan dengan musuh yang tidak seharusnya. Di perang ini ia harus berhadapan dengan ayah kandungnya sendiri Abdullah bin Jarrah.
Di medan perang, Abu Ubaidah bin Jarrah dikenal sebagai sahabat yang selalu berada di garda terdepan, pada perang Badar ia harus menimbang-menimbang kembali untuk berhadapan dengan musuh yang kali ini menghadang dan mengejarnya, orang itu tak lain adalah ayahnya, saat dihadang, Abu Ubaidah bin Jarrah tidak langsung menyerang sebaliknya ia membalapkan kudanya untuk memancing pengejarnya menjauh dari kerumunan, pada saat berada pada posisi yang menguntungkan dirinya, Abu Ubaidah bin Jarrah menyerang ayahnya. Ayahnya terbunuh ditangannya sendiri.
