Bermula kisah tahun 2003, Abdillah, Walikota Medan pada waktu itu punya gagasan untuk menggelar Ramadhan Fair di Medan. Tahun 2003 itu untuk pertama kalinya digelarlah Ramadhan Fair yang mengambil lokasi di Jalan Mesjid Raya Medan.
Lokasi ini sangat strategis karena terletak di pusat kota. Jalan Masjid Raya itu diapit oleh Masjid Raya Al-Manshun pada sebelah selatan dan Kolam Raja pada sebelah utara. Sedangkan pada sebelah timur membentang Jalan Sisingamangaraja, di sebelah barat ada Jalan Katamso di mana Istana Sultan Deli berdiri megah.
Sejak pertama digelar tahun 2003, ternyata sambutan masyarakat Medan untuk Ramadhan Fair itu cukup besar. Event yang dilaksanakan satu bulan penuh di bulan Ramadhan itu selalu ramai dikunjungi warga kota. Salah satu kegiatan utama pada Ramadhan Fair itu ialah buka bersama atau Bukber.
Sejak sekitar pukul 5.30, perorangan ataupun berombongan sudah duduk memadati kursi-kursi yang tersedia menanti beduk berbunyi.
Sesudah 15 tahun berlalu ternyata Ramadhan Fair itu masih merupakan lokasi favorit untuk Bukber. Demikianlah pada Sabtu, 19 Mei 2018, selepas sholat tarawih, Gubernur Sumatera Utara, Ir T. Erry Nuradi telah membuka dengan resmi Ramadhan Fair ke XV.
Walikota Medan Drs T Dzulmi Eldin dalam sambutannya mengucapkan terima kasih untuk kehadiran Gubernur Sumatera Utara, Kapolda Sumut Irjendpol Paulus Waterpauw dan Forum Komunikasi Pimpinan Daerah (Forkompimda) Sumatera Utara serta Forkompimda Medan.
Pada acara pembukaan terlihat juga hadir Abdillah, mantan Walikota Medan yang juga penggagas Ramadhan Fair. Walaupun secara resmi even itu dibuka pada 3 Ramadhan (19 Mei) tetapi sejak satu hari puasa kegiatan di lokasi itu sudah berlangsung. Sejak buka puasa pertama warga kota bahkan juga dari luar kota sudah memadati ratusan kursi yang tersedia pada sepanjang jalan Mesjid Raya.
Kedua, untuk melaksanakan sholat Maghrib lokasinya cukup dekat yaitu di Masjid Raya Al Manshun yang tepat berada pada sisi sebelah selatan Ramadhan Fair. Karenanya warga yang sudah buka puasa dapat langsung Sholat Maghrib di masjid yang indah itu. Begitu juga halnya warga yang akan melaksanakan sholat Tarawih.
Ketiga, di lokasi itu tersedia aneka penganan yang enak cita rasanya. Makanan makanan tradisional Melayu seperti "anyang", "bubur pedas" juga tersedia di sana.
Keempat, harga harga makanan dan minuman relatif terjangkau masyarakat karena Pemko Medan mengendalikan harganya. Jadi pengusaha makanan dan minuman tidak bisa sesuka hati menentukan tarif.
Kelima, selesai sholat tarawih sekitar pukul 21.30, di panggung utama Ramadhan Fair hampir setiap malam disajikan hiburan yang bernuansa Islami.
Bahkan malam malam tertentu artis dari Jakarta juga sering mengisi acara di panggung itu.