Dalam 2 musim terakhir ini AC Milan mulai memperbaiki diri baik dari sisi skuad maupun di bagian manajemen klub. Pada awal musim 2019/2020, sepertinya fokus perbaikan tim berada di sisi manajemen, sehingga terjadi pergantian beberapa nama dalam manajemen. Hingga akhirnya pada paruh kedua musim 2019/2020, AC Milan mulai memperbaiki di sisi skuad tim.
Paolo Maldini yang menjabat sebagai direktur teknik atau dalam bahasa sederhananya "tukang transfer", menjadi ujung tombak dalam proses pembelian dan penjualan pemain. Maldini membuat kebijakan dengan prioritas jangka pendek dan jangka panjang. Untuk jangka pendek, AC Milan tidak masalah apabila merekrut pemain senior guna memuluskan ambisi mereka lolos ke Liga Champions Eropa. Sedangkan untuk jangka panjang, AC Milan akan merekrut beberapa pemain muda potensial yang dinilai cocok dengan pemain muda yang sudah ada dalam skuad AC Milan saat ini.
Kebijakan lain yang diterapkan oleh Maldini adalah mau menerapkan "dry loan" yang merupakan peminjaman pemain tanpa opsi pembelian secara permanen. Skema "dry loan" awalnya tidak direkomendasikan oleh Zvonimir Boban yang masuk dalam manajemen AC Milan pada awal musim 2019/2020. Namun setelah Boban hengkang dari manajemen AC Milan, Maldini mulai menerapkan skema tersebut. Karena dinilai beberapa kegagalan perekrutan pemain diakibatkan oleh kebijakan yang tidak bisa diterima oleh klub dari target transfer.
Dalam 2 musim terakhir ini AC Milan mengalami perbaikan pada sisi keuangan tim, sehingga beberapa media mulai berspekulasi tentang pemain yang bisa dibeli oleh AC Milan. Selain itu, dengan melihat perkembangan tim saat ini, dirasa perlu memboyong pemain lain agar meningkatkan kedalaman skuad yang ada saat ini. Sampai pada saat ini, ada beberapa nama yang sedang diincar oleh AC Milan, diantaranya.
Pemain 22 tahun yang berposisi sebagai gelandang tengah ini saat ini bermain untuk klub Serie A, Bologna. Svanberg yang bergabung dengan Bologna sejak awal musim 2018/2019 lalu tentu sudah mengenal betul bagaimana atmosfer permainan klub-klub Italia. Dan hebatnya sejak saat itu, penampilan Mattias Svanberg terus meningkat hingga saat ini. Berkat penampilan apiknya bersama Bologna, Svanberg langsung mendapatkan debut timnas Swedia pada 2019 lalu. Hal ini menjadi alasan bagi AC Milan untuk memboyong sang pemain, dan kabarnya akan direkrut pada awal musim depan.
Pemain 25 tahun yang berposisi sebagai gelandang serang ini menjadi salah satu aktor dibalik penampilan konsisten Hellas Verona dalam 2 musim terakhir ini. Bahkan pada musim ini, Zaccagni mendapatkan peran yang lebih penting lagi dalam tim yaitu sebagai pengatur serangan. Peran tersebut dijalankan dengan sangat baik oleh Zaccagni yang membuat sang pemain lebih sering berkontribusi terhadap gol yang tercipta. Nama Mattia Zaccagni masuk dalam daftar incaran AC Milan pada bursa musim panas nanti, untuk menggantikan Brahim Diaz yang akan kembali ke Real Madrid.
