madiun merupakan wilayah yang dirintis oleh  Ki Panembahan Ronggo Jumeno atau biasa disebut Ki Ageng Ronggo. Nama Madiun ini berasal dari kata medi (hantu) dan ayun-ayun (berayunan), dengan maksud ketika Ronggo Jumeno melakukan "Babat tanah Madiun" terjadi banyak hantu yang berkeliaran. Penjelasan kedua karena nama keris yang dimiliki oleh Ronggo Jumeno bernama keris Tundhung Medhiun. Pada mulanya kota ini tidak dinamakan "Madiun", tetapi Wanaasri.
KotaSejak awal, Madiun adalah bagian dari Kesultanan Mataram. Madiun adalah kota yang sangat strategis dalam perjalanan sejarah Mataram karena berada di tengah-tengah perbatasan dengan Karesidenan Kediri (Daha), yang juga dimiliki Mataram. Akibatnya, banyak pemberontak Kerajaan Mataram yang membangun basis kekuatan di Madiun selama pemerintahan Mataram. Seperti munculnya tokoh Retno Dumilah. Â Setelah peristiwa Perjanjian Giyanti pada tahun 1755, Madiun menjadi sebuah wilayah di bawah kekuasaan Kesultanan Yogyakarta sebagai mancanagara brang wetan hingga akhirnya pada tahun 1830 diserahkan kepada Belanda setelah Perang Jawa. (wikipedia.org).
Melihat kepemimpinan para walikota Madiun dari tahun ke tahun, kita kita dapat melihat banyaknya perkembangan yang dialami oleh masyarakat Kota Madiun, salah satunya pada saat kepemimpinan Pak Maidi. Drs. H. Maidi, S.H., M.M., M.Pd. Atau biasa disebut Pak Maidi menjabat sebagai walikota madiun sejak  tahun 2019 sampai tahun 2024 besok. Pak Maidi lahir di Magetan pada tanggal 12 Mei tahun 1961. Beliau memiliki latar belakang yang kuat dalam kepemimpinan di bidang pendidikan, beliau pernah menjabat sebagai Kepala Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Kota Madiun, Kepala Bagian Tata Usaha Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Kota Madiun pada 2002, dan Kepala SMAN 2 Madiun pada tahun 2002. (wikipedia.org).
Kota Madiun dalam kepemimpinan Pak Maidi mengalami banyak sekali kemajuan dan perubahan dalam berbagai aspek. Perubahan yang paling signifikan dari Kota Madiun yang paling terlihat yakni perubahan tata Kota Madiun. Tata Kota Madiun dalam kepemimpinan Pak Maidi mengalami Banyak sekali perubahan dimana pusat Kota Madiun disulap menjadi tempar rekreasi bagi masyarakat madiun dan juga disediakan banyak tempat untuk para UMKM yang ingin berjualan.Â
Dalam kepemimpinannya sebagai Walikota Madiun, Pak Maidi mendapatkan banyak sekali penghargaan, salah satunya predikat "The Best Overall" atau pemimpin daerah visioner terbaik di semua kategori dalam ajang Indonesia Visionary Leader (IVL) Season IX Â tahun 2022 dan pada tahun 2021 sendiri Kota Madiun mendapatkan sebanyak 36 penghargaan.
Saat kita melihat Kota Madiun dibawah Kepemimpinan Pak Maidi sebagai Wali Kota Madiun, kita dapat melihat bahwasannya  beliau bisa dibilang sosok pemimpin yang "Visioner" dan berprestasi yang dapat menjadi contoh untuk masyarakat serta anak muda di Kota Madiun. Berdasarkan buku yang ditulis oleh Lee G. Bolman dan Terrence E. Deal, terdapat empat pilar utama dalam kepemimpinan yakni; kerangka struktural, sumber daya manusia, politik, dan simbolik (Bolman and Deal: 2017).
Seorang pemimpin yang memiliki kerangka struktural yang baik akan mempertimbangkan beberapa aspek seperti pengaturan struktur organisasi, prosedur, dan hierarki. Mereka memastikan bahwa pekerjaan dilakukan sesuai dengan peraturan dan standar yang ditetapkan.(Bolman and Deal: 2017). Â Dalam menjalankan amanahnya sebagai Wali Kota Madiun, Pak Maidi mampu bersikap luwes terkait penyelenggaraan pendaftaran dan pencatatan sipil sebagaimana telah diubah dengan perda Kota Madiun no 24 tahun 2018. Solusi yang diberikan oleh Pak Maidi adalah dengan melakukan evaluasi PERDA bersama masyarakat dan anggota dewan. Evaluasi ini diadakan untuk meninjau sejauh mana PERDA ini berjalan dan bagaimana saran dan masukan dari masyarakat Kota Madiun.
Kemampuan kepemimpinan juga dapat dilihat berdasarkan bagaimana sosok pemimpin dapat memperdaya sumber daya manusianya dalam organisasi yang diampu dan memberikan pelayanan penuh kepada masyarakat (Bolman and Deal 2017). Dengan mempertimbangkan perkembangan informasi teknologi dan juga mutu pendidikan, Â Wali Kota Maidi membuat program 9.400 Laptop Gratis untuk siswa madiun (www.liputan6.com).
Dalam pilar kepemimpinan melalui perspektif politik, Seorang pemimpin mengakui realitas persaingan politik dalam organisasi. Mereka menggunakan strategi politik untuk mempertahankan atau meningkatkan posisi mereka dalam organisasi.(Bolman and Deal: 2017). Â Dalam menanggapi pillkada 2024 esok, Pak Maidi didukung oleh mayoritas partai politik dibandingkan dengan calon-calon lainnya (realita.co).Â
Dalam pilar kepemimpinan simbolik, pemimpin memiliki kemampuan untuk mempengaruhi dan menginspirasi orang lain melalui simbol, cerita, dan ritual. Seringkali mereka menjadi simbol utama organisasi dan menciptakan identitas serta budaya yang kuat. (Bolman and Deal 2017). Sosok seorang Maidi membuktikan dirinya sebagai seorang pemimpin yang tidak hanya berhasil mengemban amanat dari masyarakat dengan menjalankan tugasnya namun juga berhasil menorehkan prestasi. hal ini di buktiikan dengan didapatkannya anugrah Excellent Pubic Service Digitalization Initiatives dalam Indonesia Awards 2022 yang diselenggarakan oleh stasiun televisi swasta iNews. Prosesi penyerahan penghargaan berlangsung di Jakarta Concert Hall iNews Tower Lantai 14 MNC Center, Jakarta Pusat, Rabu (26/10). Selain itu  pada tahun 2021 Kota Madiun mendapatkan sebanyak 36 penghargaan dibawah kepemimpinan Pak Maidi.
Perkembangan Kota Madiun dibawah kepemimpinan Pak Maidi saat ini dapat kita nikmati dengan adanya lokalisasi UMKM dan juga banyaknya ruang terbuka hijau yang ada di sepanjang Kota Madiun. Terwujudnya Visi Pak Maidi merupakan tanda bahwa madiun mampu untuk berkembang dengan  Pemerintahan yang Bersih, Berwibawa demi Menuju Masyarakat Sejahtera(hukum.madiunkota.go.id).