Ketika Capone berusia 21 tahun, dia menikahi Mae Josephin Coughlin, seorang gadis Katolik Irlandia. Hanya setahun setelah pernikahan mereka, Albert Francis Sonny Capone pun lahir. Saat Capone menghajar salah satu geng lawan hingga masuk rumah sakit, Yale mengirimnya ke Chiacago untuk menenangkan suasana. Al, yang mengenal lingkungan di Chicago selama beberapa waktu, dengan cepat bergabung dengan organisasi kejahatan besar kota yang disebut Chiago Outfit.Â
Dia terkesan melihat kepala organisasi Chicago Outfit Johnny Torrio, dan dia menjalin hubungan yang erat dengannya. Dia mulai merekrut dirinya sendiri dalam waktu singkat dan mencari uang dengan menyelundupkan alkohol ketika di negara itu dilarang peredarannya.Â
Dia menghasilkan banyak uang dari pekerjaan ini bersama Torrio. Bootleg yang sukses ini memicu reaksi dari geng Sektor Utara yang berbasis di Irlandia, dan perang pun pecah di antara mereka.
Kepala Chicago Outfit yang melanjutkan bisnisnya dengan Al Capone setelah Torrio, meningkatkan pendapatan tahunannya hingga $ 100 juta dalam banyak hal seperti penyelundupan uang dan perjudian. Jaringan mafiatis segera menyebar ke kota-kota pesisir timur Amerika. Selama waktu ini, Capone sekarang menjadi kepala Chicago Outfit. Ini akan segera disebut benteng Chicago Al Capone.Â
Sementara itu, Capone yang memperkuat jaringan mafiatis tidak lalai untuk mendapatkan kekuasaan hukum dan politik. Walikota dan gubernur, yang telah tergoda oleh pemilihan umum yang curang, telah meningkatkan kekuasaan mereka dalam pemerintahan dengan menjalin lebih banyak hubungan.
Dengan menyuap walikota, itu memenuhi kota dengan produksi minuman keras dan ruang perjudian. Selama periode ini, pengeluaran meningkat, tetapi pendapatan juga meningkat. Ini menarik perhatian media selama periode yang sama. Namun, Capone memperkenalkan dirinya sebagai pebisnis dan mengatakan bahwa dia adalah pria rakyat.
Keberhasilan ini, tentu saja, tidak akan luput dari hukuman. Bugs Moran dan Hymie Weiss, tokoh terkemuka di Geng Sektor Utara, memutuskan untuk membunuhnya. Mereka menyerang Capone berkali-kali, tetapi setiap kali Al berhasil melarikan diri. Bugs Moran memutuskan untuk mengambil banyak tindakan pencegahan terhadap serangan.Â
Dia memperdalam hubungannya dengan para politisi, dia banyak mempersenjatai anak buahnya dan dia mulai hidup lebih aman. Bugs Moran dan gengnya mengambil langkah untuk menyebabkan Pembantaian Hari Valentine yang terkenal.
Pembantaian di Hari Valentine
Moran dan komplotannya menyerang Capone dan pengikutnya dengan sebuah rencana besar dia membajak pesawat yang dibawa Capone membawa minuman keras, lalu membunuh dua walikota Chicago Outfit. Capone dan anak buahnya pun menanggapi serangan tersebut.Â
Beberapa saat kemudian, jumlah orang di Moran dan komplotannya mulai berkurang menyadari hal tersebut, Capone mengutus salah satu anak buah kepercayaannya, Fred Burke, untuk menggerebek tempat Moran dan komplotannya. Dengan berpakaian seperti petugas polisi, anak buahnya menggerebek tempat Moran di North Clark Street pada 14 Februari 1929.Â