Sebelum judi online marak di kalangan masyarakat Indonesia, Pemerintah Provinsi DKI Jakarta pernah melegalkan aktivitas perjudian di masa Gubernur Ali Sadikin. Hal ini dilakukan Ali Sadikin karena pemasukan daerah Jakarta yang tidak cukup untuk mendanai infrastruktur Jakarta yang saat itu mengalami pertumbuhan penduduk yang sangat pesat.
Di dalam memoar berjudul Bang Ali : Demi Jakarta (1966-1967), Â Ali Sadikin yang saat itu baru menjabat sebagai Gubernur DKI Jakarta pada tahun 1966 dibebani dengan kondisi Jakarta yang memprihatinkan. Jalanan di Jakarta banyak yang rusak, bahkan panjang jalannya kurang lebih 800 kilometer, tidak sebanding dengan jumlah kendaraan di Jakarta pada masa itu yang mencapai 160.000 buah.
Yang lebih memprihatinkan lagi, Jakarta saat itu dilanda kemacetan serta angkutan umum yang amburadul. Selain itu, infrastruktur Jakarta saat itu tidak bisa mendukung pertumbuhan penduduk yang pesat. Hal ini membuat Ali Sadikin dibebani oleh banyak masalah yang harus dia selesaikan di Jakarta.
Pemerintah pusat menyediakan Rp66 Juta sebagai anggaran untuk Pemerintah Provinsi DKI Jakarta pada saat hari pertama Ali Sadikin menjabat. "Dengan Rp66 juta? Mana mungkin!" kata Ali dalam memoar Bang Ali: Demi Jakarta 1966-1977 (1992).
Tentu saja Rp66 Juta tidak cukup untuk mendukung pembangunan di Jakarta yang pertumbuhan penduduknya pesat, dan anggaran itu juga sudah termasuk pajak yang dikumpulkan.Â
Hal yang harus dilakukan Ali Sadikin pada saat itu adalah menambah pemasukan daerah melalui pajak. Karena banyak orang yang wajib pajak tidak membayar pajak tersebut, dan banyak orang miskin dI Jakarta yang tidak dapat membayar pajak.
Akhirnya, untuk menambah pemasukan daerah, Ali Sadikin mengeluarkan kebijakan yang dianggap kontroversial saat itu, yaitu melegalkan perjudian. Ali Sadikin melihat maraknya kegiatan perjudian di Jakarta sebagai kesempatan untuk mendapatkan pundi-pundi pemasukan daerah. Karena sebelum dilegalkan, aktivitas perjudian dilaksanakan secara diam-diam, dan Ali Sadikin berpikir bahwa hal tersebut lebih baik dilegalkan dengan syarat harus ada uang yang ditarik untuk menambah pemasukan daerah.
Ali Sadikin pun melegalkan perjudian pada 1967 lewat Surat Keputusan Gubernur Kepala Daerah Chusus Ibukota Djakarta No. 805/A/k/BKD/1967. Dasar hukumnya adalah Undang-Undang Nomor 11 Tahun 1957 tentang Peraturan Umum Pajak Daerah.
Terdapat beberapa jenis perjudian yang dilegalkan, contohnya totalisator, lotto (lottery totalizator), hingga hwa-hwe (tebak angka). Beberapa kasino pun didirikan seperti Copacabana di Ancol dan PIX di Jalan Hayam Wuruk, Jakarta Pusat.
Kebijakan Ali Sadikin yang kontroversial ini mendapatkan banyak penolakan dari ormas dan partai agama. Ali Sadikin mengatakan bahwa jika umat islam berjudi, maka itu bukan salah dia, melainkan derajat keimanan orang tersebut.
Ali Sadikin juga membentuk Tim Pengamanan dan Pengawasan penyelenggaraan perjudian untuk mengadakan pencegahan terhadap penyalahgunaan kebijaksanaan lokalisasi perjudian, melindungi masyarakat dari akibat-akibat negatif dengan mengadakan seleksi pengunjung, mencegah tempat-tempat untuk perbuatan asusila dan tindakan lain yang merugikan seseorang. Selain itu pengawasan juga dilakukan untuk retribusi dan pajak agar memperlancar pemasukan daerah.
