Ada 7 kategori, dan uniknya nama penghargaan tidak seperti yang berlaku sekarang. Sebagian masih menggunakan bahasa Indonesia, belum sepenuhnya keminggrisan seperti sekarang. Berikut pemenangnya;
- Kategori Berita: Hendra Wardana.
- Kategori Opini: Daniel H.T.
- Kategori Fiksi: Rahab Ganendra.
- Kategori Minat Khusus: Fey Down.
- Kompasiana People's Choice: Cahyadi Takariawan.
- Life Time Achievement: Prajitno.
- Kompasianer of The Year 2014: Tjiptadinata Effendi.
Satu hal lagi yang membedakan, proses pemilihan nominee pada even pertama Kompasiana Award ini memakan waktu yang cukup panjang. Yakni dari bulan September 2014, yang berjarak sekitar 2 bulan dari prosesi penganugrahan.
Tahun 2015
Pegelaran K-Award pada tahun ini merupakan yang pertama melibatkan komunitas. Selain ke-7 penghargaan yang diberikan, ada juga panggung khusus bagi komunitas.
Berikut Jawaranya;
- Kategori Best in Citizen Journalism: Gapey Sandy.
- Kategori Best in Opinion: Agung Soni.
- Kategori Best in Fiction: Desol.
- Kategori Best in Spesific Interest: Ariyani Na.
- Kompasiana People's Choice: Muhammad Armand.
- Life Time Achievement: Faisal Basri.
- Kompasianer of The Year 2015: Muhammad Armand.
- Best Community Kompasiana: Fiksiana Community.
- Best Community Act 2015: Kompasianer Nekad (Konek), Surabaya.
Tahun 2016
Pada tahun ini tema yang diangkat adalah "Berbagi." Maknanya adalah untuk mengajak masyarakat dan netizen untuk menyebarkan semangat positif dalam berbagi hal yang bermanfaat.
Seperti biasa, ada 7 kategori yang diperebutkan, dan juaranya adalah:
- Kategori Best in Citizen Journalism:Â Bambang Setyawan.
- Kategori Best in Opinion: Susy Haryawan.
- Kategori Best in Fiction: Fitri Manalu.
- Kategori Best in Spesific Interest: Rahayu Setiawati Damanik.
- Kompasiana People's Choice: Bambang Setyawan.
- Life Time Achievement: Onno W Purbo.
- Kompasianer of The Year 2016: Yayat.
Unik, setelah penghargaan kepada komunitas diberikan pada tahun 2015, pada tahun 2016 penghargaan ini justru dihilangkan. Entah apa sebabnya.
Tahun 2017
Lokasi yang dipilih adalah Avenue of The Stars, Lippo Mall Kemang, Jakarta. Tema yang diusung pada 2017 ini adalah "Kolaborasi Generasi." Ada yang unik dari pengangkatan tema ini.
Kabarnya sengaja dipilih karena penggunaan frasa "generasi milenial" mulai marak di dunia maya. Pada momen inilah, Kompasianival 2017 berupaya menyoroti macam-macam fenomena gap antargenerasi, khususnya pada dunia digital.
Hasil pengumuman pemenang adalah;
- Kategori Best in Citizen Journalism: Nanang Diyanto.
- Kategori Best in Opinion: Yon Bayu.
- Kategori Best in Fiction: Lilik Fatimah Azzahra.
- Kategori Best in Spesific Interest: Listhia Rahman.
- Kompasiana People's Choice: Lilik Fatimah Azzahra.
- Life Time Achievement:Â Andrew Darwis (Kaskus).
- Kompasianer of The Year 2017: Zulfikar Akbar.
Andrew Darwis, founder dari Kaskus mendapatkan penghargaan pada kategori Life Time Achievement Award. Menurut informasi, sosok ini dianggap berjasa besar dalam mengubah kebiasaan mayoritas warganet pada masa-masa awal internet hadir di Indonesia. Untuk itulah, maka penghargaan Life Time Achievement diberikan padanya.
Tahun 2018
