Assistant Superintendent of Mail kantor pos saat itu, Benedict Westkaemper, digambarkan oleh bawahannya sebagai orang yang pendiam tapi sangat bawel dalam hal pengadaan alat-alat kantor. Tidak cuma bawel, ia bahkan berkelakuan sangat aneh. Bayangkan saja, alat-alat tulis kantor seperti pensil dan kertas dijaga sangat ketat olehnya seperti layaknya harta karun.
Namun, bosnya, Kepala Pos Honolulu DH MacAdam, mengatakan jejak rekam kerja Westkaemper saat masih di kantor pos El Centro, California sangat bagus dan melalui rekomendasi MacAdamlah Westkaemper dipindahkan ke layanan pos di Honolulu pada tahun 1921.
Berasal dari Minnesota, Westkaemper meninggalkan saudara laki-laki dan perempuannya untuk pindah ke California setelah menyelesaikan tugas wajib militernya. Westakaemper bekerja di kantor pos sejak tahun 1912. Ia adalah karyawan yang rajin. Dalam beberapa tahun, jabatannya naik dari Petugas Pendaftaran menjadi Pengawas Surat.
Bulan Agustus 1924, Benedict Westkaemper menjadi sukarelawan sebagai pelaut amatir dalam perjalanan ke Kepulauan Palmyra dengan kapal yang diberi nama The Palmyra.
"Westy" begitu Westkaemper menyebut dirinya, menyimpan catatan perjalanannya selama di kapal. Pada tanggal 19 Agustus, tidak lama setelah kapal berlayar, beberapa awak mengalami apa yang mereka sebut, "mal de mer" atau mabuk laut.
Baru beberapa hari berlayar, kapal diterjang badai. Angin menyebabkan sedikit kerusakan, termasuk putusnya kabel radio yang baru saja dipasang. Setelah itu, terjadi badai lagi dimana bagian railing atau pagar di geladak lepas sehingga kapal miring ke satu sisi.
Ombak laut sangat tinggi mengombang-ambingkan perahu. Begitu buruknya keadaan saat itu mereka membuang botol berisi nama-nama kru kapal ke dalam laut, "untuk berjaga-jaga" kalau terjadi hal- hal yang tidak diinginkan.
Satu minggu berselang, akhirnya mereka mencapai Pulau Fanning dan empat hari kemudian tibalah mereka di kepulauan Palmyra. Meskipun harta karun Spanyol yang ada dalam legenda tidak pernah ditemukan di sana, tapi mereka menemukan ribuan burung, ketam kelapa besar, air bersih, dan segerombolan ikan belanak.
Perjalanan ini tampaknya menjadi puncak kebahagiaan dari kehidupan Westkaemper yang tidak neko-neko.
Tak lama sekembalinya Westkaemper dari perjalanan itu, penyelidikan selama berbulan-bulan terjadi di kantor pos tempatnya bekerja ..... Westkaemper dituduh melanggar kode etik kantor pos.
29 Januari 1925, Westkaemper ditangkap dan diskors dari pekerjaannya dengan dakwaan mengirimkan materi terlarang melalui pos. Dia secara khusus didakwa melanggar Pasal 470 undang-undang dan peraturan kantor pos, yang bunyinya kira-kira begini:
"Setiap buku dengan konten cabul atau mesum dan setiap buku, pamflet, dan publikasi lainnya dari karakter yang tidak senonoh dan setiap artikel atau hal yang dirancang untuk mencegah kehamilan atau mengakibatkan aborsi, atau untuk penggunaan tidak bermoral dan tidak senonoh, dihukum dengan denda tidak lebih dari $5000 atau penjara tidak lebih dari lima tahun lamanya atau keduanya."
Pengaduan tersebut diajukan oleh Inspektur Kantor Pos. Westkaemper didakwa (dan mengaku) mengirim surat cabul melalui kantor pos kepada seorang wanita di San Francisco. Tetapi kantor pos dan pihak berwenang menolak untuk mengatakan apa yang sebenarnya tertulis dalam surat cabul tersebut.
Sambil menunggu jadwal persidangan, Westkaemper dibebaskan dengan Jaminan yang telah ditentukan sebesar $1500.
Westkaemper merasa dipermalukan, terakhir ia terlihat di gedung federal sekitar pukul sebelas malam hari itu. "Aku tahu kau kecewa padaku, Mac," begitu kata Westkaemper kepada kepala kantor posnya.
Menurut MacAdam, Westkaemper terlihat sangat sedih, benar-benar muak dan terhina, ia kemudian menghilang pergi dari kantor pos.
Westkaemper sempat terlihat berhenti di luar gedung federal beberapa saat, lalu berjalan ke sudut jalan Richards dan King tempat dia menaiki mobil dan pulang ke rumahnya.. Dia mengurungkan diri di kamarnya selama hampir satu jam.
Polisi menerima telepon misterius sekitar jam 3 sore dari seorang wanita yang mengatakan, "Awasi Westkaemper, dia bilang akan menembak dirinya sendiri."
Westkaemper keluar dari.rumahnya tanpa sepatah kata pun kepada siapa pun. Ia terlihat sempat berhenti sekali di Twelfth Avenue, depan toko Jepang untuk bermain dengan beberapa anak kecil. Lalu pergi dan berhenti lagi menyapa seorang siswi yang dikenalnya dan bertanya apakah dia tahu di mana jalan Cooke. Westkaemper terus berjalan melewati pabrik susu Charles Martin di dekat Fort Ruger.
Salah satu pekerja pabrik susu memberi tahu polisi, ketika dia sedang duduk beristirahat di luar gudang, sosok kurus tinggi terlihat berjalan dengan santai di lereng gunung, dan kemudian menghilang menuju arah jurang.