Jabatan pengawas sekolah (Pengawas) merupakan jabatan fungsional tertinggi yang dicapai oleh guru. Merupakan sebuah pola karier yang telah ditentukan oleh Undang-undang, Peraturan Mendikbud bahkan Peraturan menteri PAN. Pengawas sekolah memang seringkali menjadi dilema. Disatu sisi, merupakan jabatan karier, disisi lain dianggap merupakan hukuman bagi kepala sekolah yang dianggap tidak berprestasi atau memiliki masalah dengan kepala daerah. Sehingga terkadang, seorang kepala sekolah akan berusaha semampu mungkin untuk tidak menjadi pengawas. Dan bahkan terjadi seorang pengawas berusaha dengan segala cara untuk bisa kembali menjadi kepala sekolah.
