Perjalanan karir pria berusia 31 tahun ini juga terbilang tak mudah. Berasal dari keluarga sederhana, Olga berjuang menapaki karirnya sejak kecil. Debut pertamanya menjadi pelawak dengan bergabung di Lenong Bocah, Olga juga pernah menjadi asisten Rita Sugiarto. Ia juga pernah membintangi beberapa judul sinetron, sebelum akhirnya menjadi pembawa acara Ceriwis bersama Indra Bekti dan Indi Barends di Trans Tv. Kesuksesannya di Ceriwis berlanjut saat Olga bersama Raffi Ahmad dan Luna Maya menjadi host untuk program musik Dahsyat di RCTI. Membawakan acara musik tampaknya menjadi inspirasi bagi Olga agar memiliki lagu sendiri, dengan bantuan band ST12, ia pun mengeluarkan dua single yakni: Hancur hatiku dan jangan ganggu aku lagi. Walaupun secara kualitas, suara Olga masih jauh bila dibandingkan dengan penyanyi Profesional, namun lagu yang terkesan ‘seru-seruan’ ini sukses.
Dalam setiap penampilannya, Olga senantiasa membawakan karakter waria lengkap dengan gayanya yang kemayu. Dalam setiap program televisi yang dibintanginya, Olga tak malu untuk menggunakan heels atau wig bahkan riasan ala perempuan. Entah mengapa, justru setiap program televisi yang mempekerjakannya juga selalu menghadirkan karakter yang sama dimanapun ia tampil.
Kehadiran Olga di dunia komedi Indonesia juga membawa warna yang baru. Bayolan-bayolan khas Olga sarat dengan sarkastik. Untuk menghadirkan lawakan, tak jarang Olga menjadikan kelemahan orang lain menjadi materinya. Bahkan secara gamblang, Olga juga seringkali menjadikan bencana yang tengah terjadi menjadi materi. Hubungan pribadi orang lain juga pernah dijadikannya bahan candaan. Singkatnya, Olga kurang peka dalam membaca situasi dan batasan dalam menciptakan humor. Tak jarang Ia mendapatkan teguran dari Komisi Penyiaran Indonesia (KPI) dan bahkan pernah dilaporkan kepada Polisi akibat candaannya yang berlebihan. Tetapi hal ini tak pernah menyurutkan popularitasnya, malah Olga semakin popular dan menjadi tokoh utama berbagai program televisi. Hampir semua stasiun televisi pernah dijajalnya. Dalam sehari saja, Olga bisa tampil dalam beberapa program di televisi yang berbeda. Semangat kerja kerasnya tampaknya tak pernah habis. Olga selalu bekerja dan sepertinya tak pernah puas akan pencapaiannya.
Selayaknya manusia biasa, Olga juga memiliki keterbatasan fisik. Terlalu menguras tenaga di dunia hiburan, Olga beberapa kali diberitakan sakit. Anehnya, penyakit yang di deritanya selalu dikaitkan dengan hal-hal gaib. Penyembuhannyapun menggunakan pengobatan alternative. Seperti tahun lalu, terdapat benjolan di lehernya yang tidak dapat sembuh dengan pengobatan dokter. Olga justru sembuh usai berobat kepada Umi Zubaedah, seorang ahli pengobatan alternative. Untuk beberapa saat, Olga kembali wara-wiri di televisi. Namun baru-baru ini Olga kembali jatuh sakit, didiagnosa Meningitis. Setelah beberapa hari dirawat di RS.Pondok Indah, kondisi Olga tampak belum membaik. Akhirnya Olga dilarikan ke Singapura untuk mendapatkan pengobatan yang lebih baik. Keseriusan penyakit radang selaput otak yang diderita Olga mencuri banyak perhatian. Selain banyaknya artis yang menjenguknya, ternyata Ani Yudhoyono juga memberikan perhatian lebih kepada comedian ini. Seperti dikutip dari Instagram @aniyudhoyono, Ibu Negara mempublish sebuah gambar kupu-kupu disertai harapan kesembuhan Olga Syahputra. Lihat di sini:
