Tally dijuluki "Squint" oleh satu-satunya sahabatnya, Peris (diperankan oleh Chase Stokes). Sama seperti Tally, Peris juga tergolong dalam kelompok "uglies," yang di dunia mereka, dianggap memiliki kekurangan fisik. Kekurangan fisik Peris? Sebuah hidung yang dianggap "jelek." Namun, dengan penampilan Chase Stokes yang mirip bintang film, sulit untuk mempercayai hal ini. Di dunia ini, mereka yang telah mencapai usia 16 tahun akan dipilih untuk menjalani prosedur bedah yang akan membuat mereka "cantik." Orang-orang yang telah menjalani prosedur ini disebut sebagai "Pretties," dan mereka menjalani kehidupan penuh warna di kota yang glamor, berbeda dengan mereka yang masih tinggal di lingkungan monoton seperti penjara.
Ketika tiba giliran Peris untuk menjalani prosedur kecantikan, ia sangat bersemangat untuk melihat bagaimana dirinya berubah. Mereka berjanji akan bertemu lagi di bawah jembatan dalam sebulan. Namun, janji tersebut tidak pernah terlaksana, sehingga Tally nekat menyusup ke kota untuk bertemu Peris. Saat mereka akhirnya bertemu, Peris telah berubah menjadi sosok yang sempurna, namun operasi kosmetiknya justru membuatnya terlihat kurang menarik dari sebelumnya. Namun, dalam dunia film ini, standar kecantikan yang diterima sangat berbeda, bahkan jika penampilan Peris setelah operasi terlihat aneh.
Sayangnya, Peris tampaknya telah melupakan Tally dan berubah menjadi orang yang berbeda, yang membuat Tally kecewa. Tak lama kemudian, Tally bertemu dengan Shay (Brianne Tju), seorang pemberontak yang pandai mengendarai hoverboard, dan keduanya menjadi teman. Shay mencoba membujuk Tally untuk bergabung dengan kelompok pemberontak yang dipimpin oleh David (Keith Powers), yang tinggal bebas di wilayah hutan belantara yang disebut "The Smoke." Namun, Tally tetap memilih menjalani prosedur kecantikan, sementara Shay meninggalkan kota untuk bergabung dengan pemberontak.
Pada hari ulang tahunnya yang ke-16, Tally mengetahui bahwa prosedur kecantikannya dibatalkan. Dr. Cable (Laverne Cox), pemimpin yang mengawasi seluruh operasi, memintanya untuk memberikan informasi tentang Shay dan keberadaan kelompok pemberontak. Jika Tally setuju, dia akan diizinkan menjalani prosedur kecantikan. Akhirnya, Tally diberikan misi untuk pergi ke "The Smoke" dan menyusup sebagai mata-mata.