Pertarungan selalu harus melibatkan Adesanya dengan acara yang diumumkan untuk Sydney, Australia, dengan jaminan kembalinya juara kelas menengah saat itu... tanpa lawan, dan sebelum Robert Whittaker dan Dricus Du Plessis bertarung di UFC 290 pada bulan Juli. Du Plessis menang, namun cedera, dan masuklah Sean Strickland hampir seperti tanpa persiapan. "Tarzan" tampil luar biasa dalam pertarungan juara kelas menengah UFC pertamanya, meskipun tampil defensif menghadapi Adesanya untuk memenangkan keputusan bulat dan merebut takhta kelas 185 pound. Jika dilihat dari belakang, "The Last Stylebender" berharap dia meningkatkan agresinya atas saran pelatih lamanya, Eugene Bareman.
"Aku tidak pernah putus asa," kata Adesanya di saluran YouTube-nya. "Aku kembali ke sudut, ronde tiga atau ronde empat, apa pun itu, aku berkata, 'Baiklah, kita akan melewati ronde ini, kita harus melewati ronde ini.' Bahkan seperti, ketika aku bertanya kepada Eugene di ronde kelima, aku berkata 'Haruskah aku pergi saja?' dan dia berkata, 'Tidak, mari kita bermain taktis.' Aku ingin agaknya berkata, 'Sudahlah, ayo pergi.' Seperti, jika aku mati, aku mati, seperti, pergi dengan gagahnya. Bertarung atau mati."