Pondok Pesantren Sidogiri didirikan pada dua versi yaitu pada tahun 1718 dan pada tahun 1745. Pada tahun 1963 Panca Warga menulis catatan yang di tanda tangani oleh KH.Noerhasan Nawawie, KH.Cholil Nawawie dan KA Sa'doellah Nawawie menyebutkan bahwasannya Pondok Pesantren Sidogiri didirikan pada tahun 1718. Dalam versi lain yaitu surat tersebut ditandatangani oleh KA Sa'adoellah Nawawie pada tahun 1971 yang bertepatan dengan ulang tahun pesantren ke 226 yang mendapat simpulan bahwasanya pada tahun 1745 berdirinya Pondok Pesantren Sidogiri.