Buku Dear Olivia yang memiliki tebal 132 halaman ini adalah buku nonfiksi yang berisi 40 hal atau pesan yang harus diketahui dalam hidup. Pesan-pesan tersebut dikemas seperti isi surat yang ditulis oleh sahabat jauh.
Ada dua tokoh yang menghiasi buku ini, yaitu Keana si pengirim surat dan Olivia si penerima surat. Mereka diceritakan bertemu di stasiun kereta kemudian menjadi akrab dan memutuskan untuk saling berbagi kabar.
Terdapat banyak pesan yang dapat dikutip dari buku ini, namun ada beberapa yang menjadi favorit, yaitu: