Dalam workshop ini, dua pemateri utama yang merupakan pakar dalam bidang manajemen dan pengajaran kepesantrenan diundang untuk memberikan wawasan dan keterampilan baru bagi para peserta. Sesi pertama dibawakan oleh Al-Ustadz Mochamad Syauqhy Radjfi, M.Pd., yang juga Direktur PUSDIKLAT UNIDA Gontor. Mengusung tema "Sistem Manajemen Asrama Santri," beliau menyampaikan materi yang sangat relevan dengan kebutuhan pondok pesantren dalam menghadapi dinamika kehidupan santri di asrama. Al-Ustadz Syauqhy menggambarkan pentingnya sistem yang terstruktur dan berkelanjutan dalam mengelola asrama santri. Menurutnya, manajemen yang baik di asrama sangat mempengaruhi pembentukan karakter dan kedisiplinan santri. Beliau menjelaskan metode manajemen yang efektif dan berbagai strategi untuk menciptakan lingkungan asrama yang kondusif bagi pembelajaran serta perkembangan mental santri.
