Pertama adalah kondisi politik yang berubah cepat di Timor Leste. Sejak tahun 1974, Timor Leste telah menjadi wilayah kekuasaan Indonesia. Namun, pada tahun 1999, para pemimpin Timor Leste mengajukan referendum untuk menentukan masa depan mereka. Keputusan Habibie untuk melepaskan Timor Leste merupakan tanggapan atas permintaan referensi oleh Timor Leste.
Kedua, ada alasan ekonomis. Pada saat itu, Indonesia telah mengalami krisis ekonomi yang parah. Pemerintah Indonesia berharap bahwa melepaskan Timor Leste akan membantu mereka untuk meningkatkan ekonomi mereka. Melepaskan Timor Leste juga akan menghemat biaya pemeliharaan militer yang tinggi yang Indonesia harus keluarkan untuk mengontrol wilayah tersebut.
Ketiga, ada alasan politik. Pada saat itu, ada banyak kekhawatiran di Indonesia tentang kondisi politik di Timor Leste. Pemerintah Indonesia khawatir bahwa bila mereka tidak mampu mengontrol situasi di Timor Leste, situasi di wilayah tersebut dapat menjadi ancaman bagi stabilitas politik di Indonesia. Oleh karena itu, keputusan Habibie untuk melepaskan Timor Leste dianggap sebagai cara terbaik untuk mengurangi ketegangan politik.
Selain alasan-alasan tersebut, Habibie juga mengambil keputusan untuk melepaskan Timor Leste dari perspektif moral. Saat itu, Habibie berpikir bahwa Timor Leste telah mengalami cukup banyak penderitaan selama masa kekuasaan Indonesia. Dengan melepaskan Timor Leste, Habibie berharap bahwa warga Timor Leste akan mendapatkan kemerdekaan dan kesempatan untuk memilih masa depan mereka sendiri.
Keputusan Habibie untuk melepaskan Timor Leste merupakan tindakan diplomatik yang signifikan dan berani. Meskipun ada banyak alasan di balik keputusan tersebut, alasan-alasan paling mendasar adalah kondisi politik yang berubah cepat di Timor Leste, alasan ekonomi, dan alasan politik. Dengan melepaskan Timor Leste, Habibie berharap bahwa warga Timor Leste akan mendapatkan kemerdekaan dan kesempatan untuk memilih masa depan mereka sendiri.