Tidak banyak yang mengetahui, dalam situasi perang berbagai peristiwa dapat menunjukkan watak asli seorang tentara. Kisahnya, pada 7 Desember 1975 Luhut sempat diberikan hukuman disiplin karena ketakutan terjun payung sehingga timnya gagal diterjunkan dalam suatu operasi merebut kota Dili, Ibu kota Timor Timur. (Lihat Hendro Subroto, “Operasi Udara di Timor Tmur, 2005). Namun demikian, 24 tahun kemudian justru Luhut berhasil mencapai pangkat Jenderal, meskipun itu hanya merupakan pangkat kehormatan.